シッフ塩基またはグリコシルアミン：d-マンノースの4つの誘導体の結晶および分子構造

D-マンノースの4つの誘導体の結晶構造と分子構造について説明します。それぞれが、固体状態のオープンチェーンシッフベースまたはグリコシルアミンとして存在する可能性があります。D-マンノースとヒドロキシルアミンとの反応により形成される誘導体は、オープンチェーンオキシムですが、セミカルバジド、アニリン、およびp-クロロアニリンとの反応で形成されるものはグリコシルアミンです。シン（E）異性体として結晶化するオキシムは、完全に拡張された炭素鎖を持っています。グリコシルアミンはすべてベータピラノスです。オキシムの梱包配置には、「頭から尾の」水素結合が含まれます。二水和物として結晶化するセミカルバジド誘導体は、2つの水分子によって形成された水素結合された分子内橋を特徴とし、O-6をカルボニル酸素原子にリンクします。アニリンとp-クロロアニリン誘導体の梱包配置は互いに異なりますが、それでも同様の水素結合相互作用によって密接に関連しています。

Crystal and molecular structures of four derivatives of D-mannose are described. Each could exist as either an open-chain Schiff base or as a glycosylamine in the solid state. The derivative formed upon reaction of D-mannose with hydroxylamine is an open-chain oxime, but those formed upon reaction with semicarbazide, aniline, and p-chloroaniline are glycosylamines. The oxime, which crystallizes as the syn-(E) isomer, has a fully extended carbon chain. The glycosylamines are all beta-pyranoses. The packing arrangement of the oxime involves 'head-to-tail' hydrogen bonding. The semicarbazide derivative, which crystallizes as a dihydrate, features a hydrogen-bonded intramolecular bridge formed by the two water molecules and linking O-6 to the carbonyl oxygen atom. The packing arrangements of the aniline and p-chloroaniline derivatives differ from each other but are nevertheless closely related by similar hydrogen-bonding interactions.