クランベリーからのAタイプのプロアントシアニジン三量体は、尿病原性Pフィンブレイズエセリチア大腸菌の順守を阻害する

Aタイプのインターフラバノイド連鎖を備えた3つのプロアントシアニジン三量体、エピカテキン - （4beta-> 6）-epicatechin-（4beta-> 8、2beta-> o-> 7） - エピカテキン（4）、エピカテキン - （4beta-（4beta-） - > 8、2beta-> o-> 7）-epicatechin-（4beta-> 8）-epicatechin（5）、およびepicatechin-（4beta-> 8）-epicatechin-（4beta-> 8、2beta-> o-> 7）-epicatechin（6）は、ワクシニウムマクロカルポン（クランベリー）の熟した果物から分離され、尿路からのp浸透性大腸菌分離株の遵守を防止しました。1-> 4）尿上皮細胞のものと同様のベータガル受容体配列。4の構造は、分光法とフロログルシノールとの酸触媒分解の組み合わせによって解明されました。また、弱く活性なエピカテキン - （4beta-> 8、2beta-> o-> 7）-epicatechin（procyanidin a2）（3）および不活性モノマーエピカテキン（1）および非アクティブな二量体エピカテキン（4beta（4beta） - > 8）-epicatechin（Procyanidin B2）（2）。

Three proanthocyanidin trimers possessing A-type interflavanoid linkages, epicatechin-(4beta-->6)-epicatechin-(4beta-->8, 2beta-->O-->7)-epicatechin (4), epicatechin-(4beta-->8, 2beta-->O-->7)-epicatechin-(4beta-->8)-epicatechin (5), and epicatechin-(4beta-->8)-epicatechin-(4beta-->8, 2beta-->O-->7)-epicatechin (6), were isolated from the ripe fruits of Vaccinium macrocarpon (cranberry) and prevented adherence of P-fimbriated Escherichia coli isolates from the urinary tract to cellular surfaces containing alpha-Gal(1-->4)beta-Gal receptor sequences similar to those on uroepithelial cells. The structure of 4 was elucidated by a combination of spectroscopic methods and acid-catalyzed degradation with phloroglucinol. Also isolated were the weakly active epicatechin-(4beta-->8, 2beta-->O-->7)-epicatechin (procyanidin A2) (3) and the inactive monomer epicatechin (1) and the inactive dimer epicatechin-(4beta-->8)-epicatechin (procyanidin B2) (2).