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Plant science : an international journal of experimental plant biology2000Dec07Vol.160issue(1)

甘いバジル(Ocimum basilicum L)におけるエストラゴールとメチル - ユーゲノールの生合成は、アリルフェノールO-メチルトランスフェラーゼ活性の発達および化学型関連

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

Sweet Basil(Ocimum basilicum L.、lamiaceae)は、料理および薬用の目的に使用される一般的なハーブです。さまざまな甘いバジル化学型のエッセンシャルオイルには、アリルフェノール誘導体エストラゴール(メチルチャビコール)、エウゲノール、およびメチルエウゲノール、およびモノテルペンアルコールリナロールのさまざまな割合が含まれています。甘いバジルにおけるエストラゴール生合成の発達調節を監視するために、S-アデノシル-L-メチオニン(SAM)の酵素アッセイ:Chavicol O-メチルトランスフェラーゼ活性が開発されました。若い葉は、高レベルのチャビコールO-メチルトランスフェラーゼ活性を示しますが、この活性は古い葉では無視でき、チャビコルのO-メチル化は主に葉の発達中に早期に発生することを示しています。さまざまな甘いバジル遺伝子型で検出されたO-メチルトランスフェラーゼ活性は、メチルアクセプター基質に対する基質特異性が異なっていました。高エストロゴールを含むケモタイプR3では、O-メチルトランスフェラーゼ活性はチャビコールに対して非常に特異的でしたが、ユージノールは事実上Oメチル化されていませんでした。対照的に、等レベルのエストラゴールとメチルエウゲノールを含むケモタイプ147/97は、チャビコールとユージノールの両方を基質として受け入れ、エストラゴールとメチルエウゲノールをそれぞれ生成するO-メチルトランスフェラーゼ活性を示しました。高レベルのオイゲノールを含むが、エストラゴールとメチルエウゲノールの両方を欠いているケモタイプSWには、明らかにアリルフェノール依存性のO-メチルトランスフェラーゼ活性はなかった。これらの結果は、Sweet Basil Chemotypesにおける少なくとも2種類のアリルフェノール特異的O-メチルトランスフェラーゼ活性が存在することを示しています。そして、エウゲノールを基質として受け入れることができる別のもの。これらのO-メチルトランスフェラーゼ活性の相対的な可用性と基質特異性は、これらの化学型のエッセンシャルオイルの組成の変動を生化学的に合理化します。

Sweet Basil(Ocimum basilicum L.、lamiaceae)は、料理および薬用の目的に使用される一般的なハーブです。さまざまな甘いバジル化学型のエッセンシャルオイルには、アリルフェノール誘導体エストラゴール(メチルチャビコール)、エウゲノール、およびメチルエウゲノール、およびモノテルペンアルコールリナロールのさまざまな割合が含まれています。甘いバジルにおけるエストラゴール生合成の発達調節を監視するために、S-アデノシル-L-メチオニン(SAM)の酵素アッセイ:Chavicol O-メチルトランスフェラーゼ活性が開発されました。若い葉は、高レベルのチャビコールO-メチルトランスフェラーゼ活性を示しますが、この活性は古い葉では無視でき、チャビコルのO-メチル化は主に葉の発達中に早期に発生することを示しています。さまざまな甘いバジル遺伝子型で検出されたO-メチルトランスフェラーゼ活性は、メチルアクセプター基質に対する基質特異性が異なっていました。高エストロゴールを含むケモタイプR3では、O-メチルトランスフェラーゼ活性はチャビコールに対して非常に特異的でしたが、ユージノールは事実上Oメチル化されていませんでした。対照的に、等レベルのエストラゴールとメチルエウゲノールを含むケモタイプ147/97は、チャビコールとユージノールの両方を基質として受け入れ、エストラゴールとメチルエウゲノールをそれぞれ生成するO-メチルトランスフェラーゼ活性を示しました。高レベルのオイゲノールを含むが、エストラゴールとメチルエウゲノールの両方を欠いているケモタイプSWには、明らかにアリルフェノール依存性のO-メチルトランスフェラーゼ活性はなかった。これらの結果は、Sweet Basil Chemotypesにおける少なくとも2種類のアリルフェノール特異的O-メチルトランスフェラーゼ活性が存在することを示しています。そして、エウゲノールを基質として受け入れることができる別のもの。これらのO-メチルトランスフェラーゼ活性の相対的な可用性と基質特異性は、これらの化学型のエッセンシャルオイルの組成の変動を生化学的に合理化します。

Sweet basil (Ocimum basilicum L., Lamiaceae) is a common herb, used for culinary and medicinal purposes. The essential oils of different sweet basil chemotypes contain various proportions of the allyl phenol derivatives estragole (methyl chavicol), eugenol, and methyl eugenol, as well as the monoterpene alcohol linalool. To monitor the developmental regulation of estragole biosynthesis in sweet basil, an enzymatic assay for S-adenosyl-L-methionine (SAM):chavicol O-methyltransferase activity was developed. Young leaves display high levels of chavicol O-methyltransferase activity, but the activity was negligible in older leaves, indicating that the O-methylation of chavicol primarily occurs early during leaf development. The O-methyltransferase activities detected in different sweet basil genotypes differed in their substrate specificities towards the methyl acceptor substrate. In the high-estragole-containing chemotype R3, the O-methyltransferase activity was highly specific for chavicol, while eugenol was virtually not O-methylated. In contrast, chemotype 147/97, that contains equal levels of estragole and methyl eugenol, displayed O-methyltransferase activities that accepted both chavicol and eugenol as substrates, generating estragole and methyl eugenol, respectively. Chemotype SW that contains high levels of eugenol, but lacks both estragole and methyl eugenol, had apparently no allylphenol dependent O-methyltransferase activities. These results indicate the presence of at least two types of allylphenol-specific O-methyltransferase activities in sweet basil chemotypes, one highly specific for chavicol; and a different one that can accept eugenol as a substrate. The relative availability and substrate specificities of these O-methyltransferase activities biochemically rationalizes the variation in the composition of the essential oils of these chemotypes.

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