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The Journal of organic chemistry2001Jul13Vol.66issue(14)

オレフィンのアルデヒドへのルテニウム触媒酸化的切断

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

オレフィンを触媒(3.5 mol%)としてトリクロイドルテニウムとカルボニル化合物に切断するために、3つの酸化プロトコルが開発されました。これらの方法は、カルボン酸ではなくアルデヒドに完全に置き換えられないオレフィンを変換します。アリールオレフィンは、CH3CN-H2O(1.5:1)のrucl3-オキソン-NaHco3のシステムを使用して、優れた収率で芳香族アルデヒドに切断されましたが、脂肪族オレフィンは、1,2-ジクロレタン-H2Oでrucl3-naio4を含むアルキルアルデヒドに変換されました。(1:1)善から優れた利回り。CH3CN-H2O(6:1)でRUCL3-NAIO4を使用して、末端の脂肪族オレフィンが優れた収量で対応するアルデヒドに切断されたことは注目に値します。

オレフィンを触媒(3.5 mol%)としてトリクロイドルテニウムとカルボニル化合物に切断するために、3つの酸化プロトコルが開発されました。これらの方法は、カルボン酸ではなくアルデヒドに完全に置き換えられないオレフィンを変換します。アリールオレフィンは、CH3CN-H2O(1.5:1)のrucl3-オキソン-NaHco3のシステムを使用して、優れた収率で芳香族アルデヒドに切断されましたが、脂肪族オレフィンは、1,2-ジクロレタン-H2Oでrucl3-naio4を含むアルキルアルデヒドに変換されました。(1:1)善から優れた利回り。CH3CN-H2O(6:1)でRUCL3-NAIO4を使用して、末端の脂肪族オレフィンが優れた収量で対応するアルデヒドに切断されたことは注目に値します。

Three oxidation protocols have been developed to cleave olefins to carbonyl compounds with ruthenium trichloride as catalyst (3.5 mol %). These methods convert olefins that are not fully substituted to aldehydes rather than carboxylic acids. While aryl olefins were cleaved to aromatic aldehydes in excellent yields by using the system of RuCl3-Oxone-NaHCO3 in CH3CN-H2O (1.5:1), aliphatic olefins were converted into alkyl aldehydes with RuCl3-NaIO4 in 1,2-dichloroethane-H2O (1:1) in good to excellent yields. It is noteworthy that terminal aliphatic olefins were cleaved to the corresponding aldehydes in excellent yields by using RuCl3-NaIO4 in CH3CN-H2O (6:1).

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