GM3ガングリオシドの選択的アルカリ加水分解による脱アセチル、リソ、および脱アセチル - ラーソ-GM（3）の調製

3つの方法（数ミリグラムからグラムまでのGM3量を使用）が開発されました。高収量で、GM3 [Alpha-Neu5AC-（2-3）-Beta-Gal-（1-4）の3つの誘導体を調製しました。-beta-glc-（1-1）-ceramide]：deacetyl-gm3[alpha-neu-（2-3）-beta-gal-（1-4）-beta-glc-（1-1）-ceramide]、lyso-gm3 [alpha-neu5ac-（2-3）-beta-gal-（1-4）-beta-glc-（1-1） - スフィンゴシン]、およびdeacetyl-lyso-gm3[alpha-neu-（2-3）-beta-gal-（1-4）-beta-glc-（1-1）-sphingosine]。これは、ワンポット反応によるLyso-GM3の調製の最初のレポートです。これで、さまざまな準備の最適な条件を定義できます。デアセチル-GM3の調製：アルカリ試薬、水中の2 m KOH;GM3濃度、33 mg/ml;反応温度、90度C;反応時間、3.5時間;窒素雰囲気。Deacetyl-Lyso-Gm3の調製：アルカリ試薬、水中8 m Koh;GM3濃度、10 mg/ml;反応温度、90度C;反応時間、18時間;窒素雰囲気。Lyso-GMの調製（3）：アルカリ試薬、メタノール中の1 M Tert-Butoxideナトリウム。GM3濃度、10 mg/ml;反応温度、80度C;反応時間、18時間;無水条件。脱アセチル-GM3の収率は70; -75％、デアチル - ラーソ-GM3 100％、およびLyso-GM3 36; -40％.Deacetyl-GM3、Deacetyl-Lyso-GM3、およびLyso-GM3の割合はでした。カラムクロマトグラフィーによって精製され、化学構造は電子スプレー質量分析によって確認されました。

Three methods (using GM3 quantities ranging from a few milligrams to grams) have been developed to prepare, in high yield, the three derivatives of ganglioside GM3 [alpha-Neu5Ac-(2-3)-beta-Gal-(1-4)-beta-Glc-(1-1)-ceramide]: deacetyl-GM3 [alpha-Neu-(2-3)-beta-Gal-(1-4)-beta-Glc-(1-1)-ceramide], lyso-GM3 [alpha-Neu5Ac-(2-3)-beta-Gal-(1-4)-beta-Glc-(1-1)-sphingosine], and deacetyl-lyso-GM3 [alpha-Neu-(2-3)-beta-Gal-(1-4)-beta-Glc-(1-1)-sphingosine]. This is the first report of the preparation of lyso-GM3 by a one-pot reaction. We can now define the optimal conditions for the different preparations. Preparation of deacetyl-GM3: alkaline reagent, 2 M KOH in water; GM3 concentration, 33 mg/ml; reaction temperature, 90 degrees C; reaction time, 3.5 h; nitrogen atmosphere. Preparation of deacetyl-lyso-GM3: alkaline reagent, 8 M KOH in water; GM3 concentration, 10 mg/ml; reaction temperature, 90 degrees C; reaction time, 18 h; nitrogen atmosphere. Preparation of lyso-GM(3): alkaline reagent, 1 M sodium tert-butoxide in methanol; GM3 concentration, 10 mg/ml; reaction temperature, 80 degrees C; reaction time, 18 h; anhydrous conditions. The percentage yield of deacetyl-GM3 was 70;-75%, that of deacetyl-lyso-GM3 100%, and of lyso-GM3 36;-40%.Deacetyl-GM3, deacetyl-lyso-GM3, and lyso-GM3 were purified by column chromatography, and chemical structures were confirmed by electron spray-mass spectrometry.