トポロジーおよびユークリッド分子「ゴム手袋」のプロトタイプとしてのカテナンと[2]ロタキサン

[2]カテナンと[2]ロタキサンは、遷移金属のテンプルされた技術を使用して1,5-ジオキシナフタレンサブユニットを組み込んだ、C2対称の2,9-ジフェニル-1,10-フェナントロリンベースの（DPPベース）マクロサイクルから調製されています。カテナンの場合、この大型環状は、フェナントロリンサブユニットの4位にあるPトリル置換基の位置を通じて配向されるDPPベースの大環と連動します。ロタキサンの場合、C2対称の大環状分子は、テトラアリルメタンストッパーを搭載した同じ4-p-トリル-1,10-フェナントロリンサブユニットに基づいて、指向のダンベル型分子に通されます。両方の種は化学的にアチラル分子ですが、それらは完全に非対称の鏡像の立体構造で構成されています。したがって、立体配座エナンチオマイオマリゼーションプロセスは、キラル経路によってのみ行われ、これらの分子に「ゴムグローブ」特性を授与します。ただし、[2]ロタキサンの分子グラフ（憲法式）は平面に変形し、したがって、硬くアキラル表現に変形することができます。これは、「ユークリッドゴムグローブ」、[2]カテナンの分子グラフとして特徴付けられた他のいくつかの化合物によって共有された特徴であり、この方法で粉砕できません。したがって、化学的にアキラル「トポロジーゴムグローブ」であるというユニークな特性があります。

A [2]catenane and a [2]rotaxane have been prepared from a C2-symmetric, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline-based (dpp-based) macrocycle incorporating a 1,5-dioxynaphthalene subunit by means of the transition metal templated technique. In the case of the catenane, this macrocycle is interlocked with a dpp-based macrocycle that is oriented through the location of a p-tolyl substituent in the 4-position of the phenanthroline subunit. In the case of the rotaxane, the C2-symmetric macrocycle is threaded onto an oriented, dumbbell-shaped molecule, based on the same 4-p-tolyl-1,10-phenanthroline subunit, which bears tetraarylmethane stoppers. Both species are chemically achiral molecules, yet they are composed entirely of asymmetric, mirror-image conformations. Conformational enantiomerization processes therefore take place exclusively by chiral pathways, conferring on these molecules the "rubber glove" property. However, while the molecular graph (constitutional formula) of the [2]rotaxane can be deformed into a planar and, hence, rigidly achiral representation, a feature shared by a few other compounds in the literature that have been characterized as "Euclidean rubber gloves", the molecular graph of the [2]catenane cannot be deformed in this way. It therefore has the unique property of being a chemically achiral "topological rubber glove".