水性溶液中のシタフロキサシン、フルオロキノロン抗生物質の光化学的挙動

抗菌剤であるシタフロキサシン（STFX）水和物は、水溶液中の光緩和です。ニュートラル溶液の光分解速度（k）は、酸性溶液およびアルカリ溶液で観察された溶液よりも高く、STFXの最大吸収波長で最大でした。光分解生成物の構造は、7- [7-amino-5-azaspiro [2.4] heptan-5-ill] -6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-3-キノリンカルボン酸および1-（1-アミノ-2- [16-フルオロ-1-（2-フルオロ-1-シクロプロピル）-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-3-キノリン-7-イル] - アミノ]エチル）シクロプロパネカルバルデヒド。これは、脱塩素がSTFXの光分解の重要なステップであることを意味します。STFXの光分解に対するハロゲン化イオンの効果は、塩化物イオンの添加によるSTFXの光安定性の増加を観察することにより推定されました。対照的に、臭化イオンの存在下では、STFX速度の光安定性の増加ではなく、臭化イオンの存在下での新しい光分解生成物が観察されました。この新しい光分解生成物の構造は、8-ブロモ形式のSTFXであり、8ポジションで塩素を代入したため、STFXの8位置でのC-Cl結合の解離は、光分解の初期プロセス。STFXは、pH 4.0バッファーで光分解の過程で.C（炭素中心ラジカル）および.OH（ヒドロキシルラジカル）を生成しました。それどころか、STFXはpH 4.0バッファー中の塩化物イオンの存在下でCを生成しませんでした。.Cは生成され、塩化物イオンの非存在下で光誘惑により上記の分解生成物に分解されましたが、.Cは存在するとすぐに塩化物と反応しました。その結果、C-CL結合が回復され、見かけの光安定性が増加する可能性がありました。

Sitafloxacin (STFX) hydrate, an antimicrobial agent, is photo-labile in aqueous solutions. The photodegradation rates (k) in neutral solutions were higher than those observed in acidic and alkaline solutions and maximum at the maximum absorption wavelength of STFX. The structures of photodegradation products were elucidated as 7-[7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid and 1-(1-amino-2-[16-fluoro-1-(2-fluoro-1-cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolin-7-yl]-amino]ethyl)cyclopropanecarbaldehyde. This implies that dechlorination is the key step in the photodegradation of STFX. The effect of halide ions on the photodegradation of STFX was estimated by observing the increments in the photostability of STFX with the addition of chloride ions. In contrast, in the presence of bromide ions, instead of increased photostability of the STFX rate, a new photodegradation product in the presence of bromide ion was observed. The structure of this new photodegradation product was an 8-bromo form of STFX, which was substituted for chlorine at the 8-position, so the dissociation of C-Cl bond at the 8-position of STFX was the rate-limiting step in the initial process of the photodegradation. STFX generated .C (carbon centered radical) and .OH (hydroxyl radical) in the process of photodegradation in a pH 4.0 buffer. On the contrary, STFX did not generate C in the presence of chloride ion in a pH 4.0 buffer. The .C was generated and then degraded into the above degradation products by photoirradiation in the absence of chloride ion, but the .C immediately reacted with chloride when it was present. As a result, the C-Cl bond was recovered leading to a possible increase in the apparent photostability.