抗酸化剤とガロイレートカテキンの抗菌特性とリン脂質モデル膜の構造との関係

4つのカテキン、（+） - カテキン（C）、（ - ） - エピカテキン（EC）、（ - ） - エピカテキン腹劇（ECG）、および（ - ） - エピガロカテキンガラ酸塩（EGCG）の効果は、リン脂質モデル膜とその抗酸化剤および抗菌能力との相関は、微分走査熱量測定（DSC）、蛍光分光法、赤外線分光法（IR）、AAPH誘発酸化、および漏れ実験を使用して研究されています。DSCデータは、ガロイ化カテキン、特にECGがホスファチジルコリン（PC）とホスファチジルエタノールアミン（PE）二重層の両方の物理的特性に劇的に影響を与えることを明らかにしました。ガロイル化されたカテキンは、ホモログよりも高いリン脂質/水分配係数を示し、炭化水素鎖内で挿入するリン脂質の口蓋に浸され、ECGは最も深い位置にありました。対照的に、ノンガロイル化されたカテキンは、リン脂質/水界面に近い浅い位置を提示しました。ECGはまた、脂質過酸化に対する最高の抗酸化能力を示しました。これは、DPH蛍光異方性に対する強い影響（流体PC二重層の脂質秩序の増加によって観察される）と、DSCで見られる高度に協力的な遷移の存在と相関していました。ECGなどのいくつかのガロイル化されたカテキンの高い抗酸化能力は、界面活性剤の溶解に対する耐性を示す膜構造の形成と、リン脂質がしっかりと詰められたアシル鎖と高加水和リン酸基を持っているため、部分的には膜構造の形成に起因する可能性があることを提案します。重要なことに、PEは、ガロイル化されたカテキンによる細菌モデル膜からのカルボキシフルオレセイン漏れの促進に不可欠であることがわかった。

The effects of four catechins, (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), (-)-epicatechin gallate (ECG), and (-)-epigallocatechin gallate (EGCG), on the physical properties of phospholipid model membranes and the correlation to their antioxidant and antibacterial capacities have been studied by using differential scanning calorimetry (DSC), fluorescence spectroscopy, infrared spectroscopy (IR), AAPH-induced oxidation, and leakage experiments. DSC data revealed that galloylated catechins, especially ECG, affected the physical properties of both the phosphatidylcholine (PC) and phosphatidylethanolamine (PE) bilayers dramatically. Galloylated catechins showed higher phospholipid/water partition coefficients than their homologues and were immersed in the phospholipid palisade intercalating within the hydrocarbon chains, ECG being at the deepest position. In contrast, nongalloylated catechins presented a shallow location close to the phospholipid/water interface. ECG also exhibited the highest antioxidant capacity against lipid peroxidation, which correlated with its strong effect on DPH fluorescence anisotropy (as observed by the increase of the lipid order of fluid PC bilayers) and with the presence of highly cooperative transitions as seen by DSC. We propose that the high antioxidant capacity of some galloylated catechins such as ECG could be partially due to the formation of membrane structures showing resistance to detergent solubilization and in which the phospholipids have tightly packed acyl chains and highly hydrated phosphate groups. Significantly, PE was found to be essential to the promotion of carboxyfluorescein leakage from bacterial model membranes by galloylated catechins, indicating that their bactericidal activity, at least at the membrane level, could be due to the specific effect of these catechins on PE.