ペプチドグリカンの化学構造、その修飾性と生物活性との関係

ペプチドグリカンは、短糖鎖で構成されるヘテロポリマーで、短いペプチドを介して架橋されています。多糖部分（グリカン）は、ベータ-1,4グリコシドに関連したN-アセチルグルコサミンとN-アシルムラミン酸残基で構成されています。ムラミン酸のカルボキシル基は通常、LおよびD-アミノ酸を交互に構成するペプチドによって置換されます。これらのペプチドサブユニットは、位置3のジアミノ酸と、隣接するペプチドサブユニットの位置4のC末端D-アラニンの間に直接的な方法またはインターペプチドブリッジ（グループA）を架橋します。一部のコリネフォーム細菌では、架橋は、位置2のd-グルタミン酸のアルファカルボキシル基から、隣接するペプチドサブユニット（グループB）のD-アラニンまで伸びています。後者の場合、インターペプチドブリッジには常にジアミノ酸が見られます。ペプチドグリカンの化学的修飾は、非常に不均衡な培地の成長のために、一部の細菌で発生する可能性があります。黄色ブドウ球菌のペプチドグリカンの化学構造に対するグリシンリッチおよびグリシン欠損成長培地の影響について説明します。ペニシリン、グリシン、またはD-アミノ酸の濃度を阻害することも、ペプチドグリカンを修飾することができます。さらなる修正は、非ペプチドグリカン細胞壁材料を含まないきれいなペプチドグリカンを得るために使用されるさまざまな抽出手順を通じて発生する可能性があります。生物活性の分子基盤についてはほとんど知られていない。化学組成は、抗原決定因子にとって少なくとも重要です。リゾチーム感受性と調製のサイズは、ペプチドグリカンの生物学的活性にとって他の重要なポイントである可能性があります。

The peptidoglycan is a heteropolymer composed of polysaccharide chains which are cross-linked through short peptides. The polysaccharide moiety (glycan) is made up of beta-1,4 glycosidically linked N-acetylglucosamine and N-acylmuramic acid residues. The carboxyl group of muramic acid is usually substituted by a peptide which consists of alternating L- and D-amino acids. These peptide subunits are cross-linked between the diamino acid in position 3 and the C-terminal D-alanine in position 4 of an adjacent peptide subunit either in a direct way or via an interpeptide bridge (Group A). In some coryneform bacteria the cross-linkage extends from the alpha-carboxyl group of D-glutamic acid in position 2 to D-alanine of a neighbouring peptide subunit (Group B). In the latter case a diamino acid is always found in the interpeptide bridge. A chemical modification of the peptidoglycan may occur in some bacteria due to growth in a quite unbalanced medium. The influence of glycine-rich and glycine-deficient growth medium on the chemical structure of the peptidoglycan of S. aureus will be discussed. Inhibiting concentrations of penicillin, glycine or D-amino acids can also modify the peptidoglycan. Further modification can occur through different extraction procedures which are used to obtain a clean peptidoglycan free of non-peptidoglycan cell wall material. Little is known about the molecular basis of the biological activity. The chemical composition is at least important for the antigenic determinants. The lysozyme susceptibility and the size of the preparation may be other crucial points for the biological activity of the peptidoglycan.