2 つのキラル中心を持つ 1-アミノアルカンホスホン酸の立体選択的合成とロイシンアミノペプチダーゼに対するその活性

1-アミノ-2-アルキルアルカンホスホン酸、すなわち2つのキラル中心を持つ化合物の立体選択的合成は、(R)(+)または(S)(-)-N-アルファ-メチルベンジルアミンの次亜リン酸塩と適切なアルデヒドをイソプロパノール中で縮合する​​ことによって達成されました。臭素水の作用による脱保護と酸化を同時に行うと、所望の酸のRS:RRおよびSR:SSジアステレオマーの等モル混合物が得られた。それらは、腎臓ロイシンアミノペプチダーゼの中程度の阻害剤として作用し、その効力は両方のキラリティー中心の絶対配置に依存すると思われる。

The stereoselective synthesis of 1-amino-2-alkylalkanephosphonic acids, namely, compounds bearing two chiral centers, was achieved by the condensation of hypophosphorous acid salts of (R)(+) or (S)(-)-N-alpha-methylbenzylamine with the appropriate aldehydes in isopropanol. Simultaneous deprotection and oxidation by the action of bromine water provided equimolar mixtures of the RS:RR and SR:SS diastereomers of desired acids. They appeared to act as moderate inhibitors of kidney leucine aminopeptidase with potency dependent on the absolute configuration of both centers of chirality.