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リモネンは、化学的に誘導されたラット乳癌モデルにおける効果的で非毒性化学予防および化学療法剤であることが示されています。本研究では、雌ラットのリモネンの循環代謝物を特徴づけ、細胞の成長への影響を決定しました。リモネンの代謝は、ガスクロマトグラフィーによる血漿抽出物で分析されました。リモネンから2つの主要な代謝物への急速な変換が検出されました。これらの代謝産物は、投与後1時間後の循環リモネン由来材料の80％以上を構成しましたが、その後、リモネン自体は15％しか占めていませんでした。代謝産物は、質量分光法と赤外線分光法によって特徴付けられました。可能性のある構造が合成され、保持時間と質量スペクトルの比較によってアイデンティティが確認されました。リモネンの2つの主要な循環代謝産物は、ペリリ酸とジヒドロペリリン酸であることがわかりました。私たちは以前、リモネン、ペリリン酸、およびジヒドロペリリン酸が、NIH3T3細胞および乳腺上皮細胞のP21RASおよびその他の21〜26 kDA細胞成長関連のタンパク質の翻訳後イソプレニル化を阻害することを報告しました。本研究では、ペリリン酸が用量依存的に細胞の成長を阻害することがわかった。したがって、ラットのリモネンの2つの主要な循環代謝物であるペリリン酸とジヒドロペリリン酸は、リモネンよりもタンパク質イソプレニル化のより強力な阻害剤であり、ペリリン酸は細胞増殖のより強力な阻害剤でもあります。これらのデータは、in vivoでのリモネンの抗腫瘍効果がペリリン酸、そしておそらく他の代謝産物を介して媒介される可能性を高めています。
リモネンは、化学的に誘導されたラット乳癌モデルにおける効果的で非毒性化学予防および化学療法剤であることが示されています。本研究では、雌ラットのリモネンの循環代謝物を特徴づけ、細胞の成長への影響を決定しました。リモネンの代謝は、ガスクロマトグラフィーによる血漿抽出物で分析されました。リモネンから2つの主要な代謝物への急速な変換が検出されました。これらの代謝産物は、投与後1時間後の循環リモネン由来材料の80％以上を構成しましたが、その後、リモネン自体は15％しか占めていませんでした。代謝産物は、質量分光法と赤外線分光法によって特徴付けられました。可能性のある構造が合成され、保持時間と質量スペクトルの比較によってアイデンティティが確認されました。リモネンの2つの主要な循環代謝産物は、ペリリ酸とジヒドロペリリン酸であることがわかりました。私たちは以前、リモネン、ペリリン酸、およびジヒドロペリリン酸が、NIH3T3細胞および乳腺上皮細胞のP21RASおよびその他の21〜26 kDA細胞成長関連のタンパク質の翻訳後イソプレニル化を阻害することを報告しました。本研究では、ペリリン酸が用量依存的に細胞の成長を阻害することがわかった。したがって、ラットのリモネンの2つの主要な循環代謝物であるペリリン酸とジヒドロペリリン酸は、リモネンよりもタンパク質イソプレニル化のより強力な阻害剤であり、ペリリン酸は細胞増殖のより強力な阻害剤でもあります。これらのデータは、in vivoでのリモネンの抗腫瘍効果がペリリン酸、そしておそらく他の代謝産物を介して媒介される可能性を高めています。
Limonene has been shown to be an effective, nontoxic chemopreventive and chemotherapeutic agent in chemically induced rat mammary-cancer models. The present study characterized circulating metabolites of limonene in female rats and determined their effects on cell growth. Metabolism of limonene was analyzed in plasma extracts by gas chromatography. Rapid conversion of limonene to two major metabolites was detected. These metabolites comprised more than 80% of the circulating limonene-derived material at 1 h after administration and thereafter, whereas limonene itself accounted for only 15%. The metabolites were characterized by mass spectroscopy and infrared spectroscopy. The probable structures were synthesized, and identities were confirmed by comparison of retention times and mass spectra. The two major circulating metabolites of limonene were found to be perillic acid and dihydroperillic acid. We have previously reported that limonene, perillic acid, and dihydroperillic acid inhibit the posttranslational isoprenylation of p21ras and other 21- to 26-kDa cell-growth-associated proteins in NIH3T3 cells and in mammary epithelial cells. In the present study, perillic acid was found to inhibit cell growth in a dose-dependent manner. Thus, perillic acid and dihydroperillic acid, the two major circulating metabolites of limonene in the rat, are more potent inhibitors of protein isoprenylation than is limonene, and perillic acid is also a more potent inhibitor of cell growth. These data raise the possibility that the antitumor effects of limonene in vivo may be mediated via perillic acid and, perhaps, other metabolites.
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