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ホスファチジルイノシトールマンノシド(PIM)の合成に向けた2つの戦略が詳述され、Myoイノシトール残基のO-1-、O-2-、およびO-6位置への選択的アクセスが可能になりました。出発材料は、それぞれ1,2:5,6-および1,5-Di-o-シクロヘキシリデン-Dl-Myo-イノシトールです。後者の場合、DまたはLシリーズへの必要な割り当ては、1つのエナンチオマーの既知の( - ) - リアリオディントリトールへの変換に基づいています。2つのアプローチの効率と潜在的な汎用性は、PIM(d)-1aとその擬似エナンチオマー(L)-1bの合成に例示されており、どちらもホスファチジル部分の一部としてミリストイル残基を持っています。
ホスファチジルイノシトールマンノシド(PIM)の合成に向けた2つの戦略が詳述され、Myoイノシトール残基のO-1-、O-2-、およびO-6位置への選択的アクセスが可能になりました。出発材料は、それぞれ1,2:5,6-および1,5-Di-o-シクロヘキシリデン-Dl-Myo-イノシトールです。後者の場合、DまたはLシリーズへの必要な割り当ては、1つのエナンチオマーの既知の( - ) - リアリオディントリトールへの変換に基づいています。2つのアプローチの効率と潜在的な汎用性は、PIM(d)-1aとその擬似エナンチオマー(L)-1bの合成に例示されており、どちらもホスファチジル部分の一部としてミリストイル残基を持っています。
Two strategies towards the synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs) were elaborated which permit selective access to the O-1-, O-2-, and the O-6 position of the myo-inositol residue. Starting materials are 1,2:5,6- and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-DL-myo-inositol, respectively. In the latter case, the required assignment to the D- or L-series is based on the transformation of one enantiomer into known (-)-liriodentritol. The efficiency and potential versatility of the two approaches is exemplified in the synthesis of PIMs (D)-1a and its pseudoenantiomer (L)-1b, both having myristoyl residues as part of the phosphatidyl moiety.
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