有機発光ダイオードの三重項エミッターのホスト材料としてのカルバゾール化合物: 低分子の三重項エネルギーに影響を与えずに HOMO 準位を調整

一連の新規カルバゾール化合物が合成され、有機発光ダイオード (OLED) の三重項発光体のホストとしての適合性がテストされました。これらの化合物では、カルバゾール単位が他のカルバゾール単位と結合してカルバゾール二量体および三量体を形成するか、フルオレンおよびオキサジアゾール誘導体と結合して混合化合物を形成します。カルバゾール化合物の HOMO レベルは、3、6、および/または 9 位の置換によって調整できます。カルバゾール分子の 3 (3') 位を介して結合してオリゴマーを作成すると、HOMO 準位がより高いエネルギーにシフトし、9 (9') 位のアルキル基をアリール基に置き換えると、HOMO 準位がより低いエネルギーにシフトします。さらに、これらの化合物の三重項エネルギーは、分子構造中のポリ(p-フェニル)鎖の存在によって決定されることが判明した。最長のポリ(p-フェニル)鎖を特定することにより、その化合物が高エネルギー三重項エミッターの適切なホストとなるかどうかを予測できます。合成されたすべてのカルバゾール化合物について、HOMO 準位、一重項および三重項準位、交換エネルギーの概要が示されています。最後に、選択した 2 つのカルバゾール化合物をホストとして、fac-トリス(2-フェニルピリジン)-イリジウム (Ir(ppy)(3)) をゲストとして使用する OLED を構築し、電気的に特性評価しました。

A series of novel carbazole compounds was synthesized and tested for their suitability as host for triplet emitters in an organic-light emitting diode (OLED). In these compounds, a carbazole unit is either connected to other carbazole units to form carbazole dimers and trimers or to fluorene and oxadiazole derivatives to form mixed compounds. The HOMO level of carbazole compounds can be tuned by substitution at the 3, 6, and/or 9 positions. Making oligomers by connecting carbazole molecules via their 3 (3') positions shifts the HOMO level to higher energy, while replacing alkyl groups at the 9 (9') positions by aryl groups shifts the HOMO level to lower energy. Furthermore, it has been found that the triplet energy of these compounds is determined by the presence of poly(p-phenyl) chains in the molecular structure. By identifying the longest poly(p-phenyl) chain, one can predict whether a compound will be a suitable host for a high-energy triplet emitter. An overview of HOMO levels, singlet and triplet levels, and exchange energies is given for all carbazole compounds synthesized. Finally, OLEDs employing two selected carbazole compounds as host and fac-tris(2-phenylpyridine)-iridium (Ir(ppy)(3)) as guest were constructed and characterized electrically.