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カルボン酸の近くに光活性共役テトラエン基を含むN-3およびN-6ファミリーの脂肪酸は、過剰な1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] 7- 7-を使用した連続的なヨードラクトン化と治療により、いくつかの天然に存在する脂肪酸から調製されました。ene。新しい共役脂肪酸には、5e、7e、9e、11z、14z-および5e、7e、9e、11e、14z-eicosapentaeno酸に由来するアラキドン酸が含まれます。5e、7e、9e、11z、14z、17z-および5e、7e、9e、11e、14z、17z-eicosahexaeno酸からのエイコサペンタエン酸;および4e、6e、8e、10z、13z、16z、19z-および4e、6e、8e、10e、13z、16z、19z-docosaheptaeno酸からのドコサヘキサエン酸から。新しく合成された脂肪酸はすべて、UV、1H NMR、および質量分光法によって特徴付けられました。これらの新製品は、メチレン中断された二重結合システムの指示された共役の最初の例を表しています。製品は、グラム量と高収量（> 50％）で合成できます。興味深いことに、軽度の条件や異なる合成アプローチを使用しても、カルボキシル基の近くにトリエン基を持つ脂肪酸を合成することは不可能でした。一度開始されると、異性化は常にテトラエン基が形成されるまで続きました。テトラエン基の光に対する感受性のため、これらの脂肪酸は、蛍光技術を使用した細胞および膜タンパク質にリンクするUV光誘導交差で脂肪酸の動きを追跡する際に使用される可能性があります。
カルボン酸の近くに光活性共役テトラエン基を含むN-3およびN-6ファミリーの脂肪酸は、過剰な1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] 7- 7-を使用した連続的なヨードラクトン化と治療により、いくつかの天然に存在する脂肪酸から調製されました。ene。新しい共役脂肪酸には、5e、7e、9e、11z、14z-および5e、7e、9e、11e、14z-eicosapentaeno酸に由来するアラキドン酸が含まれます。5e、7e、9e、11z、14z、17z-および5e、7e、9e、11e、14z、17z-eicosahexaeno酸からのエイコサペンタエン酸;および4e、6e、8e、10z、13z、16z、19z-および4e、6e、8e、10e、13z、16z、19z-docosaheptaeno酸からのドコサヘキサエン酸から。新しく合成された脂肪酸はすべて、UV、1H NMR、および質量分光法によって特徴付けられました。これらの新製品は、メチレン中断された二重結合システムの指示された共役の最初の例を表しています。製品は、グラム量と高収量（> 50％）で合成できます。興味深いことに、軽度の条件や異なる合成アプローチを使用しても、カルボキシル基の近くにトリエン基を持つ脂肪酸を合成することは不可能でした。一度開始されると、異性化は常にテトラエン基が形成されるまで続きました。テトラエン基の光に対する感受性のため、これらの脂肪酸は、蛍光技術を使用した細胞および膜タンパク質にリンクするUV光誘導交差で脂肪酸の動きを追跡する際に使用される可能性があります。
Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E,9E,11Z,14Z,17Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z,17Z-eicosahexaenoic acids from eicosapentaenoic acid; and 4E,6E,8E,10Z,13Z,16Z,19Z- and 4E,6E,8E,10E,13Z,16Z,19Z-docosaheptaenoic acids from docosahexaenoic acid. All of the newly synthesized fatty acids were characterized by UV, 1H NMR and mass spectroscopy. These new products represent the first examples of directed conjugation of methylene interrupted double bond systems. The products can be synthesized in gram quantities and in high yields (>50%). Interestingly, it did not prove possible to synthesize fatty acids having a triene group near the carboxyl group even using mild conditions and different synthetic approaches. Once initiated, the isomerization always continued until a tetraene group was formed. Because of the sensitivity of the tetraene group to light, these fatty acids have the potential for being used in tracking fatty acid movements in cells employing fluorescence techniques and in UV light-induced cross linking to membrane proteins.
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