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Advances in experimental medicine and biology20030101Vol.527issue()

ストレス反応の生物学的スイッチとしてのインドール-3-ピルビン酸のエノール互変異性体

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Review
概要
Abstract

インドール-3-ピルビン酸(IPA)は、エノール互変異性体のみが酸素フリーラジカルの簡単な標的であり、キヌレン酸に直接変換できるため、その薬理学的効果の原因と思われるケトエノール互変異性の溶液で受けることができます(Kyna)。予想に反して、IPAエノール互変異性体は、特定のタオトメラーゼの存在により、哺乳類組織ではかなり安定しており、自由radicalsの存在下でのキナの形成を支持しています。慢性ストレスにおけるグルココルチコイド、フリーラジカル、興奮性アミノアシド間の相乗効果のために、IPAとKynaのエノール互変異性体は、慢性ストレスサイクルを遮断するために生理的代謝物として生成されるものとして提案されています。

インドール-3-ピルビン酸(IPA)は、エノール互変異性体のみが酸素フリーラジカルの簡単な標的であり、キヌレン酸に直接変換できるため、その薬理学的効果の原因と思われるケトエノール互変異性の溶液で受けることができます(Kyna)。予想に反して、IPAエノール互変異性体は、特定のタオトメラーゼの存在により、哺乳類組織ではかなり安定しており、自由radicalsの存在下でのキナの形成を支持しています。慢性ストレスにおけるグルココルチコイド、フリーラジカル、興奮性アミノアシド間の相乗効果のために、IPAとKynaのエノール互変異性体は、慢性ストレスサイクルを遮断するために生理的代謝物として生成されるものとして提案されています。

Indole-3-pyruvic acid (IPA) undergoes in solutions to the keto-enol tautomerism, which appears responsible of its pharmacological effects, as only the enol tautomer is an easy target for oxygen free-radicals and can be transformed directly to kynurenic acid (KYNA). Contrary to expectations, the IPA enol tautomer is rather stable in mammalian tissues, due to the presence of specific tautomerases, favouring the formation of KYNA in the presence of free-radicals. Because of the synergistic effects between glucocorticoids, free-radicals and excitatory aminoacids in chronic stress, the enol tautomer of IPA and KYNA are proposed as physiological metabolites produced in order to shut-off the chronic stress cycle.

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