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Xanthohumol（3 ' - [3,3-ジメチルアリル] -2'、4 '、4-トリヒドロキシ-6'-メトキシチャルコン）は、ホップ植物の女性花序（「ホップ」）の主要なプレニル化フラボノイドであり、成分であるビールの。Xanthohumolおよび8プレニルナリンゲニンやイソキサントフモールなどの関連プレニルフラボノイドへのヒト曝露は、主にビール消費によるものです。Xanthohumolは、in vitro研究における「広いスペクトル」がん化学予防剤であると特徴付けられていますが、8-プレニルンゲニンは、これまで知られている最も強力な植物エストロゲンとして名声を享受しています。これらの生物学的活動は、ホップからのプレニルフラボノイドが、がん予防プログラムに適用され、（後）閉経期の「ほてり」および骨粗鬆症の予防または治療の可能性があることを示唆しています。Xanthohumolと8-プレニルナリンゲニンは、3,3-ジメチルアリル（プレニル）部分を含む多くのフラボノイド誘導体に代謝されます。キサントフモールは、ポリケチド中間チルコンアリンゲニンのプレニル化とO-メチル化を含むフラボノイド生合成の特殊な枝によってルプリン腺で形成されます。ルプリン腺特異的カルコン合成酵素は知られていますが、キサントフモールに関与する芳香族プレニルトランスフェラーゼとO-メチルトランスフェラーゼは同定されていません。プレニルフラボノイド経路は、ビール醸造用のキサントフモールレベルを増加させ、医薬品生産用の8プレニルナリン酸レベルを増加させることを目的として、ホップの繁殖またはバイオテクノロジーの修飾の可能性のある標的です。
Xanthohumol（3 ' - [3,3-ジメチルアリル] -2'、4 '、4-トリヒドロキシ-6'-メトキシチャルコン）は、ホップ植物の女性花序（「ホップ」）の主要なプレニル化フラボノイドであり、成分であるビールの。Xanthohumolおよび8プレニルナリンゲニンやイソキサントフモールなどの関連プレニルフラボノイドへのヒト曝露は、主にビール消費によるものです。Xanthohumolは、in vitro研究における「広いスペクトル」がん化学予防剤であると特徴付けられていますが、8-プレニルンゲニンは、これまで知られている最も強力な植物エストロゲンとして名声を享受しています。これらの生物学的活動は、ホップからのプレニルフラボノイドが、がん予防プログラムに適用され、（後）閉経期の「ほてり」および骨粗鬆症の予防または治療の可能性があることを示唆しています。Xanthohumolと8-プレニルナリンゲニンは、3,3-ジメチルアリル（プレニル）部分を含む多くのフラボノイド誘導体に代謝されます。キサントフモールは、ポリケチド中間チルコンアリンゲニンのプレニル化とO-メチル化を含むフラボノイド生合成の特殊な枝によってルプリン腺で形成されます。ルプリン腺特異的カルコン合成酵素は知られていますが、キサントフモールに関与する芳香族プレニルトランスフェラーゼとO-メチルトランスフェラーゼは同定されていません。プレニルフラボノイド経路は、ビール醸造用のキサントフモールレベルを増加させ、医薬品生産用の8プレニルナリン酸レベルを増加させることを目的として、ホップの繁殖またはバイオテクノロジーの修飾の可能性のある標的です。
Xanthohumol (3'-[3,3-dimethyl allyl]-2',4',4-trihydroxy-6'-methoxychalcone) is the principal prenylated flavonoid of the female inflorescences of the hop plant ('hops'), an ingredient of beer. Human exposure to xanthohumol and related prenylflavonoids, such as 8-prenylnaringenin and isoxanthohumol, is primarily through beer consumption. Xanthohumol has been characterized a 'broad-spectrum' cancer chemopreventive agent in in vitro studies, while 8-prenylnaringenin enjoys fame as the most potent phytoestrogen known to date. These biological activities suggest that prenylflavonoids from hops have potential for application in cancer prevention programs and in prevention or treatment of (post-)menopausal 'hot flashes' and osteoporosis. Xanthohumol and 8-prenylnaringenin are metabolized into many flavonoid derivatives with modified 3,3-dimethyl allyl (prenyl) moieties. Xanthohumol is formed in lupulin glands by a specialized branch of flavonoid biosynthesis that involves prenylation and O-methylation of the polyketide intermediate chalconaringenin. Although a lupulin gland-specific chalcone synthase is known, the aromatic prenyltransferase and O-methyltransferase participating in xanthohumol have not been identified. The prenylflavonoid pathway is a possible target for breeding or biotechnological modification of hops with the aim of increasing xanthohumol levels for beer brewing and 8-prenylnaringenin levels for pharmaceutical production.
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