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The Journal of organic chemistry2004Sep17Vol.69issue(19)

チオグリコシド活性化におけるインターハロゲン(ICL/IBR)およびAgoTF;ガングリオシドGD3のビスラクトム類似体の合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

新規プロモーターシステムIX/AGOTF(X = CLまたはBR)は、GD3の2つのビスラクタム類似体の合成で評価されています。ICL/AgoTFを使用して、それぞれ97%と98%の収率で2つの高収量ガラクトシル化を実施し、IBR/AgoTFを使用して93%、59%、40%、および44%の収量で4つのシアリル化を実施しました。インターハロゲン(IX)の選択は、グリコシル化で使用されるドナータイプによって決定されます。また、IX/AGOTFプロモーターシステムのさらなる最適化につながるいくつかの機構的調査も報告します。

新規プロモーターシステムIX/AGOTF(X = CLまたはBR)は、GD3の2つのビスラクタム類似体の合成で評価されています。ICL/AgoTFを使用して、それぞれ97%と98%の収率で2つの高収量ガラクトシル化を実施し、IBR/AgoTFを使用して93%、59%、40%、および44%の収量で4つのシアリル化を実施しました。インターハロゲン(IX)の選択は、グリコシル化で使用されるドナータイプによって決定されます。また、IX/AGOTFプロモーターシステムのさらなる最適化につながるいくつかの機構的調査も報告します。

The novel promoter system IX/AgOTf (X = Cl or Br) has been evaluated in the synthesis of two bislactam analogues of GD3. We have carried out two high-yielding galactosylations in 97% and 98% yield, respectively, using ICl/AgOTf, and four sialylations in 93%, 59%, 40%, and 44% yield, using IBr/AgOTf. The choice of interhalogen (IX) is determined by the donor type used in the glycosylation. We also report some mechanistic investigations leading to further optimization of the IX/AgOTf promoter system.

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