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Journal of biotechnology2005Mar30Vol.116issue(3)

フラボノイドグリコシドのアシル化誘導体の生物触媒調製により、抗酸化および抗菌活性が向上します。

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

単糖フラボノイドクライソーリオール-7-O-beta-d-(3 '' -E-P-クーマリル) - グルコピラノシドのアシル化誘導体の酵素合成および二糖フラボノイド - グルコピラノシド -Chrysoeriol-7- [6 '' '-O-アセチル - ベータ-D-アロシル - (1-> 2) - ギリシャ風土病植物から分離された、固定化されたカンジダ南極リパーズを使用して行われたのは、非毒性有機溶媒。生物触媒プロセスの性能に対するアシル供与体のフラボノイドとアシルドナーの性質などのモル比などの反応パラメーターの影響は、モデル反応としてのナリンリン酸のアシル化を使用して指摘されました。アシルドナーとしてのビニールLaurateを使用すると、アセトンを溶媒として使用して、比較的高いモル比(> OR = 10)で最高の変換が観察されました。リパーゼは、両方のフラボノイドグリコシドのグルコース部分の一次アルコールに向けて特異性を示します。アシル基をグルコシル化フラボノイドに導入すると、in vitroでLDLモデルと血清モデルの両方に対する抗酸化活性が大幅に改善されました。さらに、二糖フラボノイドのアシル化された誘導体は、2つのグラム陽性菌に対する抗菌活性を増加させました。

単糖フラボノイドクライソーリオール-7-O-beta-d-(3 '' -E-P-クーマリル) - グルコピラノシドのアシル化誘導体の酵素合成および二糖フラボノイド - グルコピラノシド -Chrysoeriol-7- [6 '' '-O-アセチル - ベータ-D-アロシル - (1-> 2) - ギリシャ風土病植物から分離された、固定化されたカンジダ南極リパーズを使用して行われたのは、非毒性有機溶媒。生物触媒プロセスの性能に対するアシル供与体のフラボノイドとアシルドナーの性質などのモル比などの反応パラメーターの影響は、モデル反応としてのナリンリン酸のアシル化を使用して指摘されました。アシルドナーとしてのビニールLaurateを使用すると、アセトンを溶媒として使用して、比較的高いモル比(> OR = 10)で最高の変換が観察されました。リパーゼは、両方のフラボノイドグリコシドのグルコース部分の一次アルコールに向けて特異性を示します。アシル基をグルコシル化フラボノイドに導入すると、in vitroでLDLモデルと血清モデルの両方に対する抗酸化活性が大幅に改善されました。さらに、二糖フラボノイドのアシル化された誘導体は、2つのグラム陽性菌に対する抗菌活性を増加させました。

Enzymatic synthesis of acylated derivatives of a monosaccharidic flavonoid chrysoeriol-7-O-beta-D-(3''-E-p-coumaroyl)-glucopyranoside as well as of a disaccharidic flavonoid chrysoeriol-7-[6'''-O-acetyl-beta-D-allosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranoside], isolated from Greek endemic plants, was performed using an immobilized Candida antarctica lipase in non-toxic organic solvents. The influence of the reaction parameters such as the molar ratio of acyl donor to flavonoid, as well as the nature of the acyl donor, on the performance of the biocatalytic process was pointed out using the acylation of naringin as a model reaction. With vinyl laurate as acyl donor, the highest conversion was observed at relatively high molar ratio (>or=10), using acetone as solvent. Lipase exhibits specificity towards primary alcohol of the glucose moiety of both flavonoid glycosides. The introduction of an acyl group into glucosylated flavonoids significantly improved their antioxidant activity towards both LDL and serum model in vitro. Furthermore, the acylated derivative of disaccharidic flavonoid increased its antimicrobial activity against two Gram-positive bacteria.

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