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初めてトリメプチド、z-aa（1）-xaa-aa（3）-ome（aa（1）およびaa（3）= glyまたはaib、xaa = 2pmgおよび2pyg）を調製しました。 - （2-ピリジル）グリシン（2pmg）およびα-（2-ピリジル）グリシン（2pyg）固相UGI反応。これらの結果は、ピリジン環を伴うアミノ酸を含むトリペプチドの調製のために、固相UGI反応が非常に有用であることを明確に示しています。NMR分析により、2pmgを含むトリメプチドが2pmg-NHの間の分子内水素結合とのユニークな立体構造を採用することを明らかにしました。ピリジン窒素。しかし、Z-Gly-2pyg-Gly-omeの場合、2pyg-NHとピリジン窒素の間の分子内水素結合は観察されませんでしたが、Z-aib-2pyg-aib-omeは分子内水素との独自の立体構造を採用しています。2pyg-nhとピリジン窒素の結合。トリペプチドの立体構造分析、Z-aa（1）-xaa-aa（3）-ome（aa（1）、aa（3）= glyまたはaib、xaa = alpha、alpha-di（2-ピリジル）グリシン（2dpy）、アルファフェニル - アルファ（2-ピリジル）グリシン（2ppg）、2pmgおよび2pyg）は、アルファ、アルファジスブステットティングのグリシンをアルファ炭素原子の2-ピリジル基でアルファジスブステット材で酸素材に導入すると、任意のアルファイジル基でグリシンが導入されることを明らかにしました。ピリジン窒素とアミドプロトンの間の分子内水素結合であるペプチドが形成され、ペプチド骨格の立体構造移動度が制限されています。
初めてトリメプチド、z-aa（1）-xaa-aa（3）-ome（aa（1）およびaa（3）= glyまたはaib、xaa = 2pmgおよび2pyg）を調製しました。 - （2-ピリジル）グリシン（2pmg）およびα-（2-ピリジル）グリシン（2pyg）固相UGI反応。これらの結果は、ピリジン環を伴うアミノ酸を含むトリペプチドの調製のために、固相UGI反応が非常に有用であることを明確に示しています。NMR分析により、2pmgを含むトリメプチドが2pmg-NHの間の分子内水素結合とのユニークな立体構造を採用することを明らかにしました。ピリジン窒素。しかし、Z-Gly-2pyg-Gly-omeの場合、2pyg-NHとピリジン窒素の間の分子内水素結合は観察されませんでしたが、Z-aib-2pyg-aib-omeは分子内水素との独自の立体構造を採用しています。2pyg-nhとピリジン窒素の結合。トリペプチドの立体構造分析、Z-aa（1）-xaa-aa（3）-ome（aa（1）、aa（3）= glyまたはaib、xaa = alpha、alpha-di（2-ピリジル）グリシン（2dpy）、アルファフェニル - アルファ（2-ピリジル）グリシン（2ppg）、2pmgおよび2pyg）は、アルファ、アルファジスブステットティングのグリシンをアルファ炭素原子の2-ピリジル基でアルファジスブステット材で酸素材に導入すると、任意のアルファイジル基でグリシンが導入されることを明らかにしました。ピリジン窒素とアミドプロトンの間の分子内水素結合であるペプチドが形成され、ペプチド骨格の立体構造移動度が制限されています。
For the first time tripeptides, Z-AA(1)-Xaa-AA(3)-OMe (AA(1) and AA(3) = Gly or Aib, Xaa = 2Pmg and 2Pyg) were prepared containing alpha-methyl-alpha-(2-pyridyl)glycine (2Pmg) and alpha-(2-pyridyl)glycine (2Pyg) by solid-phase Ugi reaction. These results clearly indicate that for the preparation of tripeptides containing an amino acid with a pyridine ring, the solid-phase Ugi reaction is very useful.NMR analysis clarified that 2Pmg-containing tripeptides adopt a unique conformation with an intramolecular hydrogen bond between 2Pmg-NH and the pyridine nitrogen. However, in the case of Z-Gly-2Pyg-Gly-OMe, the intramolecular hydrogen bonding between 2Pyg-NH and the pyridine nitrogen was not observed, whereas Z-Aib-2Pyg-Aib-OMe adopts a unique conformation with an intramolecular hydrogen bond between 2Pyg-NH and a pyridine nitrogen. Conformational analysis of the tripeptides, Z-AA(1)-Xaa-AA(3)-OMe (AA(1), AA(3) = Gly or Aib, Xaa = alpha,alpha-di(2-pyridyl)glycine (2Dpy), alpha-phenyl-alpha-(2-pyridyl)glycine (2Ppg), 2Pmg and 2Pyg), clarified that when an alpha,alpha-disubstituted glycine with a 2-pyridyl group at an alpha-carbon atom is introduced into any peptide, an intramolecular hydrogen bond between a pyridine nitrogen and an amide proton is formed and conformational mobility of the peptide backbone is restricted.
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