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Chemical Society reviews2005Jul01Vol.34issue(7)

生物学の化学プロセスにおける硫黄キラリティの役割

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Review
概要
Abstract

キラル構造は、化学的および生物学的プロセスに大きな影響を与えます。キラル炭素生体分子は多くの注目を集めていますが、特定の硫黄化合物ではキラリティも可能です。炭素と同様に、キラル硫黄化合物の生理学的挙動に違いがある可能性があります。たとえば、1つの薬物エナンチオマーであるネクシウム(エソメプラゾール、キラルスルホキシド)は、ラセミ混合物であるPrilosec(Losec、Omeprazole)上のプロトンポンプ阻害剤としての優れた臨床特性に使用されます。この批判的レビューでは、硫黄の立体化学と命名法を導入し、一般的および二次代謝におけるキラル硫黄化合物とその酵素反応に対する包括的なアプローチを提供します。生物学的関心の主要な構造タイプは、スルホニウム塩、スルホキシド、およびスルホキシミンです。(103参照)。

キラル構造は、化学的および生物学的プロセスに大きな影響を与えます。キラル炭素生体分子は多くの注目を集めていますが、特定の硫黄化合物ではキラリティも可能です。炭素と同様に、キラル硫黄化合物の生理学的挙動に違いがある可能性があります。たとえば、1つの薬物エナンチオマーであるネクシウム(エソメプラゾール、キラルスルホキシド)は、ラセミ混合物であるPrilosec(Losec、Omeprazole)上のプロトンポンプ阻害剤としての優れた臨床特性に使用されます。この批判的レビューでは、硫黄の立体化学と命名法を導入し、一般的および二次代謝におけるキラル硫黄化合物とその酵素反応に対する包括的なアプローチを提供します。生物学的関心の主要な構造タイプは、スルホニウム塩、スルホキシド、およびスルホキシミンです。(103参照)。

Chiral structures profoundly influence chemical and biological processes. While chiral carbon biomolecules have received much attention, chirality is also possible in certain sulfur compounds; just as with carbon, there can be differences in the physiological behavior of chiral sulfur compounds. For instance, one drug enantiomer, Nexium (esomeprazole, a chiral sulfoxide), is used for its superior clinical properties as a proton pump inhibitor over the racemic mixture, Prilosec (Losec, omeprazole). This critical review introduces sulfur stereochemistry and nomenclature, and provides a comprehensive approach to chiral sulfur compounds and their enzymatic reactions in general and secondary metabolism. The major structural types of biological interest are sulfonium salts, sulfoxides, and sulfoximines. (103 references).

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