ケトンとアルデヒドとの直接的なアルドール反応のための非常に効率的な有機触媒[修正]

4-ニトロベンズアルデヒドとアセトンとの直接的なアルドール反応を触媒するために、さまざまな電子性質を備えたさまざまなキラルベータアミノアルコールに由来するさまざまなキラルベータアミノアルコールに由来するL-プロリンアミドが準備され、評価されます。強力な電子吸引基を持つ触媒は、電子誘導基との類似体よりも高い触媒活性とエナンチオ選択性を示すことがわかっています。2 mol％触媒4gの存在は、広範囲のアルデヒドとアセトンおよびブタノンの直接的なアルドール反応を著しく触媒し、96％から> 99％EEの範囲の非常に高いエナンチオセレクティビティを持つベータヒドロキシケトンを与えます。95/5の高いジアステレオセレクト率は、シクロヘキサノンの反応からの抗アルドール産物で観察され、93％EEの優れたエナンチオ選択性がシクロペンタノンの反応からの抗アルドール産物に対して提供されました。

L-proline amides derived from various chiral beta-amino alcohols that bear substituents with various electron natures at their stereogenic centers are prepared and evaluated for catalyzing the direct Aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. Catalysts with strong electron-withdrawing groups are found to exhibit higher catalytic activity and enantioselectivity than their analogues with electron-donating groups. The presence of 2 mol % catalyst 4g significantly catalyzes the direct Aldol reactions of a wide range of aldehydes with acetone and butanone, to give the beta-hydroxy ketones with very high enantioselectivities ranging from 96% to >99% ee. High diastereoselectivity of 95/5 was observed for the anti Aldol product from the reaction of cyclohexanone, and excellent enantioselectivity of 93% ee was provided for anti Aldol product from the reaction of cyclopentanone.