リジンとアルギニンの主要な進行糖系最終産物を含むペプチドの化学選択的合成

有用な方法論が開発されており、N（エプシロン） - （カルボキシメチル）-L-リジン（CML）およびN（エプシロン） - （カルボキシエチル）-L-リシン（CEL）を含むペプチドの簡単な合成を可能にします。リジンの産物。これらのリジン誘導体は、標準的なFMOC/OT-BUペプチド合成手順を介して成長ペプチド鎖に成長して組み込まれました。アルギニンの主要な糖化末端産物を含むペプチドの合成のために、合成経路が開発され、ペプチド中のオルニチン残基の有名なアルギニン由来の進行糖化最終産物（ages）グラグ、カルボキシメチル-l-ジニニンへの形質転換が可能になりました。（CMA）、Mg-H1、Mg-H2、Mg-H3、およびカルボキシエチル-L-アルギニン（CEA）は、それぞれ特別な変更剤を使用します。さらに、Glargを含むペプチドは、生理学的条件下でCMAペプチドに定量的に加水分解されることが示されました。これらの条件下でCEA-ペプチドに変わったMg-H3ペプチドの場合、同様の反応が観察されました。

Useful methodologies have been developed, enabling the straightforward synthesis of peptides containing N(epsilon)-(carboxymethyl)-L-lysine (CML) and N(epsilon)-(carboxyethyl)-L-lysine (CEL), the major glycation end-products of lysine. These lysine derivatives were successfully incorporated into growing peptide chains via standard Fmoc/Ot-Bu peptide synthesis procedures. For the synthesis of peptides containing major glycation end-products of arginine, synthetic routes have been developed enabling the transformation of ornithine residues in peptides into the well-known arginine-derived advanced glycation end-products (AGEs) Glarg, carboxymethyl-L-arginine (CMA), MG-H1, MG-H2, MG-H3, and carboxyethyl-L-arginine (CEA), respectively, by means of special modifying agents. Furthermore, it was shown that Glarg-containing peptides become quantitatively hydrolyzed into CMA-peptides under physiologic conditions. A similar reaction was observed in case of a MG-H3-peptide, which turned into a CEA-peptide under these conditions.