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umpolung触媒は、異なるアルデヒドと触媒を使用した一連のモデル反応（THF、B3LYP/6-31G*のCPCM）によって研究されています。アルデヒドへの触媒の添加と1,2時間の移動を含めて、ラップワースおよびブレスローメカニズムによると、カルビニオンD1種を形成しました。これは重要な中間体です。この研究では、シアン化物、N-メチルチアゾール-2-イリデン、およびグリコールベースのリン酸塩がUmpolung触媒、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、およびアクロレインとして機能します。これらのアルデヒド基質では、アルキルゼン剤は分散していますが、PI結合はカルビニオンD1インターメディエートの形成を支持します。求核カルベンであるN-メチルチアゾール-2-イリデンは、最も強力なumpolung触媒ですが、リン酸はシアン化物と同じくらい活性です。
umpolung触媒は、異なるアルデヒドと触媒を使用した一連のモデル反応（THF、B3LYP/6-31G*のCPCM）によって研究されています。アルデヒドへの触媒の添加と1,2時間の移動を含めて、ラップワースおよびブレスローメカニズムによると、カルビニオンD1種を形成しました。これは重要な中間体です。この研究では、シアン化物、N-メチルチアゾール-2-イリデン、およびグリコールベースのリン酸塩がUmpolung触媒、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、およびアクロレインとして機能します。これらのアルデヒド基質では、アルキルゼン剤は分散していますが、PI結合はカルビニオンD1インターメディエートの形成を支持します。求核カルベンであるN-メチルチアゾール-2-イリデンは、最も強力なumpolung触媒ですが、リン酸はシアン化物と同じくらい活性です。
Umpolung catalysis is studied by a sequence of model reactions (CPCM in THF, B3LYP/6-31G*) with different aldehydes and catalysts. We involved addition of the catalyst to the aldehyde and 1,2-H-migration to form a carbanionic d1-species, which is the crucial intermediate according to the Lapworth- and Breslow-mechanisms. Cyanide, N-methylthiazol-2-ylidene, and a glycol-based phosphite perform as umpolung catalysts, formaldehyde, acetaldehyde, benzaldehyde, and acrolein are substrates in this study. In these aldehyde substrates, alkyl-substitution disfavors but pi-conjugation favors formation of the carbanionic d1-intermediate. The nucleophilic carbene, N-methylthiazol-2-ylidene, is the strongest umpolung catalyst, while the phosphite is about as active as cyanide.
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