2-O-置換アスコルビン酸誘導体、AA-2G、AA-2P、およびAA-2Sのラジカル促進反応の特性：運動および化学量論的研究

この研究の目的は、AA：アスコルビン酸2-グルコシド（AA-2G）、アスコルビン酸2リン酸（AA--AA-）のC-2位置で発生した3つのアスコルビン酸（AA）誘導体の抗酸化活性を特徴付けることでした。2p）、およびアスコルビン酸2硫酸（AA-2S）。これらのAA誘導体と、1,1-ジフェニルピクリルヒドラジル（DPPH）ラジカルに対する尿酸やグルタチオンなどのいくつかの一般的な低分子量抗酸化物質のラジカル除去活性、2,2'-アジノビス（3-エチルベンゾシアゾリン-6-スルホニックン酸）ラジカル陽イオン（ABTS+）、またはガルビノキシルラジカルは、pHが制御した条件下で速度論的および化学的に評価されました。これらのAA誘導体は、ゆっくりと継続的にDPPHラジカルとABTS+と反応しましたが、ガルビノキシルラジカルとは反応しませんでした。それらは、酸性条件下で、中立的な条件下でABTS+と効果的にDPPHラジカルと反応しました。対照的に、AAは、調査されたすべてのpH値でテストされたすべての種のラジカルをすぐに消しました。水溶性ビタミンE類似体であるトロロックスの反応性は、速度論と化学量論の点でAAの反応性に匹敵しました。尿酸とグルタチオンは、特定のpH条件下でこれらのラジカルに対して長期にわたるラジカル除去活性を示しました。AA誘導体の根本的なscavengンジングプロファイルは、AAではなく尿酸およびグルタチオンのプロファイルに近いものでした。AA誘導体、尿酸、またはグルタチオンの1つの分子によって除去されたラジカルの数は、適切な条件下でAAまたはトロロックスによってそれ以上のものでした。これらのデータは、ラジカルスカベンジャーとしてのAA誘導体の潜在的な使用を示唆しています。

The aim of this study was to characterize the antioxidant activity of three ascorbic acid (AA) derivatives O-substituted at the C-2 position of AA: ascorbic acid 2-glucoside (AA-2G), ascorbic acid 2-phosphate (AA-2P), and ascorbic acid 2-sulfate (AA-2S). The radical-scavenging activities of these AA derivatives and some common low molecular-weight antioxidants such as uric acid or glutathione against 1,1-diphenyl-picrylhydrazyl (DPPH) radical, 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical cation (ABTS+), or galvinoxyl radical were kinetically and stoichiometrically evaluated under pH-controlled conditions. Those AA derivatives slowly and continuously reacted with DPPH radical and ABTS+, but not with galvinoxyl radical. They effectively reacted with DPPH radical under acidic conditions and with ABTS+ under neutral conditions. In contrast, AA immediately quenched all species of radicals tested at all pH values investigated. The reactivity of Trolox, a water-soluble vitamin E analogue, was comparable to that of AA in terms of kinetics and stoichiometrics. Uric acid and glutathione exhibited long-lasting radical-scavenging activity against these radicals under certain pH conditions. The radical-scavenging profiles of AA derivatives were closer to those of uric acid and glutathione rather than to that of AA. The number of radicals scavenged by one molecule of AA derivatives, uric acid, or glutathione was equal to or greater than that by AA or Trolox under the appropriate conditions. These data suggest the potential usage of AA derivatives as radical scavengers.