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3-（2-デオキシ - ベータ-D-エリスロ - ペントフラノシル）ピリミド[1,2-アルファ]プリン-10（3H）-ONE（M1DG）は、2-デオキシグアノシンと脂質過酸化生成物、マロンダイアデのペルオキシド生成物との反応から生じるDNA付加物です。M1DGは細菌および哺乳類細胞に変異原性であり、健康な人間のゲノムDNAに存在します。また、低レベルではあるが、健康な個人の尿中には検出可能であるため、酸化ストレスに関連するDNA損傷の有用なバイオマーカーになる可能性があります。M1DGの低い尿レベルが誘導体への代謝変換を反映している可能性を調査しました。M1DGは、i.v。ネズミへの投与。MS、NMR分光法、および独立した化学合成によって6-OXO-M1DGとして同定された単一の尿中代謝物が検出されました。6-oxo-M1DGは、ラット肝細胞ゾルとM1DGのインキュベーションによりin vitroで生成され、阻害剤との研究により、キサンチンオキシダーゼとアルデヒドオキシダーゼが酸化代謝に関与していることが示唆されました。M1DGはまた、3つの別々のヒト肝臓サイトゾル製剤によって代謝され、6-OXO-M1DGが人間の代謝産物である可能性が高いことを示しています。これは、内因性DNA付加物の酸化的代謝の報告を表し、他の内因性DNA付加物が酸化経路によって代謝される可能性を高めます。6-OXO-M1DGは、炎症、酸化ストレス、および特定の種類の癌化学療法に関連する内因性DNA損傷の有用なバイオマーカーである可能性があります。
3-（2-デオキシ - ベータ-D-エリスロ - ペントフラノシル）ピリミド[1,2-アルファ]プリン-10（3H）-ONE（M1DG）は、2-デオキシグアノシンと脂質過酸化生成物、マロンダイアデのペルオキシド生成物との反応から生じるDNA付加物です。M1DGは細菌および哺乳類細胞に変異原性であり、健康な人間のゲノムDNAに存在します。また、低レベルではあるが、健康な個人の尿中には検出可能であるため、酸化ストレスに関連するDNA損傷の有用なバイオマーカーになる可能性があります。M1DGの低い尿レベルが誘導体への代謝変換を反映している可能性を調査しました。M1DGは、i.v。ネズミへの投与。MS、NMR分光法、および独立した化学合成によって6-OXO-M1DGとして同定された単一の尿中代謝物が検出されました。6-oxo-M1DGは、ラット肝細胞ゾルとM1DGのインキュベーションによりin vitroで生成され、阻害剤との研究により、キサンチンオキシダーゼとアルデヒドオキシダーゼが酸化代謝に関与していることが示唆されました。M1DGはまた、3つの別々のヒト肝臓サイトゾル製剤によって代謝され、6-OXO-M1DGが人間の代謝産物である可能性が高いことを示しています。これは、内因性DNA付加物の酸化的代謝の報告を表し、他の内因性DNA付加物が酸化経路によって代謝される可能性を高めます。6-OXO-M1DGは、炎症、酸化ストレス、および特定の種類の癌化学療法に関連する内因性DNA損傷の有用なバイオマーカーである可能性があります。
3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimido[1,2-alpha]purin-10(3H)-one (M1dG) is a DNA adduct arising from the reaction of 2-deoxyguanosine with the lipid peroxidation product, malondialdehyde, or the DNA peroxidation product, base propenal. M1dG is mutagenic in bacteria and mammalian cells and is present in the genomic DNA of healthy human beings. It is also detectable, albeit at low levels, in the urine of healthy individuals, which may make it a useful biomarker of DNA damage linked to oxidative stress. We investigated the possibility that the low urinary levels of M1dG reflect metabolic conversion to derivatives. M1dG was rapidly removed from plasma (t(1/2) = 10 min) after i.v. administration to rats. A single urinary metabolite was detected that was identified as 6-oxo-M1dG by MS, NMR spectroscopy, and independent chemical synthesis. 6-Oxo-M1dG was generated in vitro by incubation of M1dG with rat liver cytosols, and studies with inhibitors suggested that xanthine oxidase and aldehyde oxidase are involved in the oxidative metabolism. M1dG also was metabolized by three separate human liver cytosol preparations, indicating 6-oxo-M1dG is a likely metabolite in humans. This represents a report of the oxidative metabolism of an endogenous DNA adduct and raises the possibility that other endogenous DNA adducts are metabolized by oxidative pathways. 6-Oxo-M1dG may be a useful biomarker of endogenous DNA damage associated with inflammation, oxidative stress, and certain types of cancer chemotherapy.
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