シミュレートされた水熱条件下でのグリセリド脂質とワックスエステルの非生物的凝縮合成

非生物性プロト細胞膜の前駆体化合物は、生命の起源に必要です。脂肪酸やアシルグリセロールなどの両親媒性化合物は、ミセル/二重層/小胞形成の重要な候補です。水性培地のモデル脂質前駆体の脱水反応を研究してアシルポリオールとワックスエステルを形成し、高温での生成物の安定性と反応を評価するために、2セットの実験を実施しました。最初のセットでは、シュウ酸を伴う場合と伴わない水中のN-ノナデカン酸とエチレングリコールの混合物を、150（複合関数）Cから300（複合関数）Cから72時間300（複合関数）Cまでの離散温度で加熱しました。製品は、通常、アルカノエートアルキル、エチレングリコリルアルカン酸、エチレングリコリルビスアルカン酸、およびアルカノールでした。凝縮生成物は、150（複合関数）Cと250（複合関数）Cの間で最大収量を有していたため、熱水条件下で検出可能であり、温度<300（複合関数）c。実験の2番目のセットでは、100（複合関数）Cと250（複合関数）cの間の同じ実験条件を使用して、同じ実験条件を使用して、同じ実験条件を使用して加熱されました。主な凝縮生成物は、あらゆる温度でのモノアシルグリセロールとジアシルグリセロールのそれぞれの2つの異性体、ならびに無水脂肪酸とメチルエステルの軽度でした。グリセリルモノヘプタノエートの収量は、一般的に温度の上昇とともに増加し、ジヘプトン酸グリセリルは温度の上昇とともに顕著に減少しました。結果は、前駆体濃度が十分に高い場合、熱水条件下での有機脂質化合物の凝縮反応と非生物的合成が容易に発生することを示しています。

Precursor compounds for abiotic proto cellular membranes are necessary for the origin of life. Amphipathic compounds such as fatty acids and acyl glycerols are important candidates for micelle/bilayer/vesicle formation. Two sets of experiments were conducted to study dehydration reactions of model lipid precursors in aqueous media to form acyl polyols and wax esters, and to evaluate the stability and reactions of the products at elevated temperatures. In the first set, mixtures of n-nonadecanoic acid and ethylene glycol in water, with and without oxalic acid, were heated at discrete temperatures from 150 ( composite function)C to 300 ( composite function)C for 72 h. The products were typically alkyl alkanoates, ethylene glycolyl alkanoates, ethylene glycolyl bis-alkanoates and alkanols. The condensation products had maximum yields between 150 ( composite function)C and 250 ( composite function)C, and were detectable and thus stable under hydrothermal conditions to temperatures < 300 ( composite function)C. In the second set of experiments, mixtures of n-heptanoic acid and glycerol were heated using the same experimental conditions, with and without oxalic acid, between 100 ( composite function)C and 250 ( composite function)C. The main condensation products were two isomers each of monoacylglycerols and diacylglycerols at all temperatures, as well as minor amounts of the fatty acid anhydride and methyl ester. The yield of glyceryl monoheptanoates generally increased with increasing temperature and glyceryl diheptanoates decreased noticeably with increasing temperature. The results indicate that condensation reactions and abiotic synthesis of organic lipid compounds under hydrothermal conditions occur easily, provided precursor concentrations are sufficiently high.