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アデノシルコバラミン依存性エタノールアムニアアンモニアリアーゼによるビキシナルアミノアルコールの自由ラジカル媒介脱アミノ化速度へのC-N結合侵害/作成ステップの寄与は、15N同位体効果（すなわち）および電子パマグネティック共鳴（EPRによって調査されています（EPR））分光法。15N IEは、産物アンモニアのイソトープ比質量分析分析を使用して、エタノールアミン、（R）-2-アミノプロパノール、および（S）-2-アミノプロパノールの3つの基質について決定されました。3つの基質すべてを使用した測定により、測定可能な通常の15N IEが得られました。ただし、（S）-2-アミノプロパノールのIEは、他の2つのIEよりも約5倍大きかった。定常状態中に凍結した反応混合物は、2-アミノプロパノールが初期基質ラジカルの特徴であるEPRスペクトルを提供することを示していますが、エタノラミンは製品関連のラジカルと一致するスペクトルを与えます（Warncke、K。; Schmidt、J。C。; Kee、S.C。J.AM Chem。（r）-2-アミノプロパノールを含むラジカルの定常状態濃度は、S異性体で観察された約半分であり、（r）-2-アミノプロパノールでは、ラジカルの定常状態レベルがさらに減少します。C1。結果は、運動障壁の相対的な高さが3つの基質間で異なるため、定常状態中間体のレベルまたはアイデンティティが異なることを示しています。15Nに敏感なステップは、（S）-2-アミノプロパノールを備えたV/Kへの重要な貢献者です。
アデノシルコバラミン依存性エタノールアムニアアンモニアリアーゼによるビキシナルアミノアルコールの自由ラジカル媒介脱アミノ化速度へのC-N結合侵害/作成ステップの寄与は、15N同位体効果（すなわち）および電子パマグネティック共鳴（EPRによって調査されています（EPR））分光法。15N IEは、産物アンモニアのイソトープ比質量分析分析を使用して、エタノールアミン、（R）-2-アミノプロパノール、および（S）-2-アミノプロパノールの3つの基質について決定されました。3つの基質すべてを使用した測定により、測定可能な通常の15N IEが得られました。ただし、（S）-2-アミノプロパノールのIEは、他の2つのIEよりも約5倍大きかった。定常状態中に凍結した反応混合物は、2-アミノプロパノールが初期基質ラジカルの特徴であるEPRスペクトルを提供することを示していますが、エタノラミンは製品関連のラジカルと一致するスペクトルを与えます（Warncke、K。; Schmidt、J。C。; Kee、S.C。J.AM Chem。（r）-2-アミノプロパノールを含むラジカルの定常状態濃度は、S異性体で観察された約半分であり、（r）-2-アミノプロパノールでは、ラジカルの定常状態レベルがさらに減少します。C1。結果は、運動障壁の相対的な高さが3つの基質間で異なるため、定常状態中間体のレベルまたはアイデンティティが異なることを示しています。15Nに敏感なステップは、（S）-2-アミノプロパノールを備えたV/Kへの重要な貢献者です。
The contribution of C-N bond-breaking/making steps to the rate of the free-radical-mediated deamination of vicinal amino alcohols by adenosylcobalamin-dependent ethanolamine ammonia-lyase has been investigated by 15N isotope effects (IE's) and by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. 15N IE's were determined for three substrates, ethanolamine, (R)-2-aminopropanol, and (S)-2-aminopropanol, using isotope ratio mass spectrometry analysis of the product ammonia. Measurements with all three substrates gave measurable, normal 15N IE's; however, the IE of (S)-2-aminopropanol was approximately 5-fold greater than that of the other two. Reaction mixtures frozen during the steady state show that the 2-aminopropanols give EPR spectra characteristic of the initial substrate radical, whereas ethanolamine gives spectra consistent with a product-related radical (Warncke, K.; Schmidt, J. C.; Kee, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10522-10528). The steady-state concentration of the radical with (R)-2-aminopropanol is about half that observed with the S isomer, and with (R)-2-aminopropanol, the steady-state level of the radical is further reduced upon deuteration at C1. The results show that relative heights of kinetic barriers differ among the three substrates such that levels or identities of steady-state intermediates differ. 15N-sensitive steps are significant contributors to V/K with (S)-2-aminopropanol.
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