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1光子励起時に光分解できる赤方偏移吸収でフォトラビル保護基を設計するためのO-nitrobenzylプラットフォームを評価しました。異なる共役oニトロベンジル骨格を構築し、ベンジルの位置を変化させるいくつかの合成経路が報告されています。参照4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンジル基に比べて、いくつかのo-ニトロベンジル誘導体は、近距離範囲内で大きくて赤方偏移した1光子吸収を示します。1光子励起後の解除は、モデルケージのエーテルとエステルのUV可視吸収と定常状態の蛍光放出を測定することにより研究されました。調査されたシリーズ全体で、ケージ付き基質は光分解時にきれいに放出されました。1つの光子吸収後のアンコンアングの量子収量は、0.1〜1％の範囲内にあります。O-nitrobenzyl保護基の最大波長吸収が増加するにつれて、これらの低下が増加することが観察されました。2光子励起後の蛍光相関分光法（FCS）に基づく新しい方法を使用して、2光子励起のための作用の断面を測定しました。一連のoニトロベンジルケージに入れられた蛍光クマリンは、0.1-0.01 Goeppert-Mayer（GM）範囲内の展示値を調査しました。このような結果は、2光子吸収のための1〜50 gmの断面に関連する低量子剤の収量と一致しています。O-ニトロベンジルフォトラビル保護群の1つの光子吸収の断面は容易に改善できますが、対応するアクションの拡大することの難しさを強調します。。
1光子励起時に光分解できる赤方偏移吸収でフォトラビル保護基を設計するためのO-nitrobenzylプラットフォームを評価しました。異なる共役oニトロベンジル骨格を構築し、ベンジルの位置を変化させるいくつかの合成経路が報告されています。参照4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンジル基に比べて、いくつかのo-ニトロベンジル誘導体は、近距離範囲内で大きくて赤方偏移した1光子吸収を示します。1光子励起後の解除は、モデルケージのエーテルとエステルのUV可視吸収と定常状態の蛍光放出を測定することにより研究されました。調査されたシリーズ全体で、ケージ付き基質は光分解時にきれいに放出されました。1つの光子吸収後のアンコンアングの量子収量は、0.1〜1％の範囲内にあります。O-nitrobenzyl保護基の最大波長吸収が増加するにつれて、これらの低下が増加することが観察されました。2光子励起後の蛍光相関分光法（FCS）に基づく新しい方法を使用して、2光子励起のための作用の断面を測定しました。一連のoニトロベンジルケージに入れられた蛍光クマリンは、0.1-0.01 Goeppert-Mayer（GM）範囲内の展示値を調査しました。このような結果は、2光子吸収のための1〜50 gmの断面に関連する低量子剤の収量と一致しています。O-ニトロベンジルフォトラビル保護群の1つの光子吸収の断面は容易に改善できますが、対応するアクションの拡大することの難しさを強調します。。
We evaluated the o-nitrobenzyl platform for designing photolabile protecting groups with red-shifted absorption that could be photolyzed upon one- and two-photon excitation. Several synthetic pathways to build different conjugated o-nitrobenzyl backbones, as well as to vary the benzylic position, are reported. Relative to the reference 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group, several o-nitrobenzyl derivatives exhibit a large and red-shifted one-photon absorption within the near-UV range. Uncaging after one-photon excitation was studied by measuring UV-visible absorption and steady-state fluorescence emission on model caged ethers and esters. In the whole series investigated, the caged substrates were released cleanly upon photolysis. Quantum yields of uncaging after one-photon absorption lie within the 0.1-1 % range. We observed that these drop as the maximum wavelength absorption of the o-nitrobenzyl protecting group is increased. A new method based on fluorescence correlation spectroscopy (FCS) after two-photon excitation was used to measure the action uncaging cross section for two-photon excitation. The series of o-nitrobenzyl caged fluorescent coumarins investigated exhibit values within the 0.1-0.01 Goeppert-Mayer (GM) range. Such results are in line with the low quantum yields of uncaging associated with cross-sections of 1-50 GM for two-photon absorption. Although the cross-sections for one- and two-photon absorption of o-nitrobenzyl photolabile protecting groups can be readily improved, we emphasize the difficulty in enlarging the corresponding action uncaging cross-sections in view of the observed trend of their quantum yield of uncaging.
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