キプリジナhilgendorfii（vargula hilgendorfii）におけるイソロイシンのキプロジナルシフェリンへの立体選択的取り込み

海洋オストラコッドCypridina hilgendorfii（現在はVargula hilgendorfii）の光の放出は、分子酸素の存在下でのキプリジナルシフェリン - ルシフェラーゼ反応によって生成されます。キプロジーナルシフェリンは、イソロイシンに由来する非対称炭素を持っており、絶対的な構成は、L-イソロイシンまたはD-アロイソロイシンのC-3位置と同一です。イソロイシン異性体（L-イソロイシン、D-イソロイシン、L-アロイソロイシン、およびD-アロイソロイシン）の立体選択的組み込みを決定するために、4つの（2）H標識イソロイシン異性体を合成し、キリストンのメキシア供給実験への組み込みを調べました。これらの結果から判断すると、L-イソロイシンは主にキプロジナルシフェリンに組み込まれています。これは、キプロジーナルシフェリンのイソロイシン単位がL-イソレオシンに由来しているが、D-アロイソロイシンに由来することを示唆しています。

The emission of light in the marine ostracod Cypridina hilgendorfii (presently Vargula hilgendorfii) is produced by the Cypridina luciferin-luciferase reaction in the presence of molecular oxygen. Cypridina luciferin has an asymmetric carbon derived from isoleucine, and the absolute configuration is identical to the C-3 position in L-isoleucine or D-alloisoleucine. To determine the stereoselective incorporation of the isoleucine isomers (L-isoleucine, D-isoleucine, L-alloisoleucine, and D-alloisoleucine), we synthesized four (2)H-labeled isoleucine isomers and examined their incorporation into Cypridina luciferin by feeding experiments. Judging by these results, L-isoleucine is predominantly incorporated into Cypridina luciferin. This suggests that the isoleucine unit of Cypridina luciferin is derived from L-isoleucine, but not from D-alloisoleucine.