cucurbit [6] urilアナログ：蛍光分光法により監視されているホスト特性

このホワイトペーパーでは、蛍光と1H NMR分光法で研究された新しいCucurbit [6]尿素アナログの宿主特性について説明します。このホストには、楕円形のポータルを備えた細長い空洞があります。それは本質的に蛍光であり、さらに重要なことに、この蛍光はゲストのカプセル化に敏感であり、蛍光分光法による非蛍光ゲストを含めることの研究を可能にします。ゲストとしてのベンゼンの場合、ククルビットの大幅な強化[6]尿素類似体宿主蛍光がベンゼンの添加時に観察されました。これにより、1：1のホストゲスト錯化の結合定数の測定が可能になり、k = 6900 +/- 1100 m（-1）の値が得られました。この錯体は1時間のNMRによっても研究され、K = 8980 +/- 500 m（-1）の同様の値が得られました。はるかに大きなゲストである染料ナイルレッドの結合も研究されましたが、この場合はゲスト蛍光を使用しています。ナイル赤色蛍光の有意な抑制は、クチュルビット[6]尿類アナログとの1：1の錯体に観察され、非常に大きな結合定数が8.2 +/- 0.5 x 10（6）m（-1）であり、非常に強いことを示しています。ホストゲストの相互作用と優れたサイズと形状の一致。どちらの場合も、バインディングは、Cucurbit [6]の尿自体を持つ同じゲストの場合よりもはるかに強く、ナイルレッドの場合、バインディングは変更されたベータまたはガンマシクロデキストリンよりもはるかに強かった。これは、宿主壁の部分的な芳香性の性質の一部であり、ククルビトリルやシクロデキストリンではPI-PI相互作用が不可能です。宿主またはゲスト蛍光のいずれかを使用してその包含複合体を研究する能力、および観察された非常に高い結合定数は、この新しい宿主化合物の汎用性と潜在的な有用性を示しています。

This paper describes the host properties of a new cucurbit[6]uril analogue, studied by fluorescence and 1H NMR spectroscopy. This host has an elongated cavity with oval-shaped portals. It is intrinsically fluorescent, and more importantly, this fluorescence is sensitive to guest encapsulation, allowing for the study of the inclusion of nonfluorescent guests by fluorescence spectroscopy. In the case of benzene as guest, significant enhancement of the cucurbit[6]uril analogue host fluorescence was observed upon addition of benzene; this allowed for the determination of the binding constant for 1:1 host-guest complexation, yielding a value of K = 6900 +/- 1100 M(-1). This complexation was also studied by 1H NMR, yielding a similar value of K = 8980 +/- 500 M(-1). The binding of a much larger guest, the dye Nile Red, was also studied, but in this case using guest fluorescence. Significant suppression of the Nile Red fluorescence was observed upon 1:1 complexation with the cucurbit[6]uril analogue, with an extremely large binding constant of 8.2 +/- 0.5 x 10(6) M(-1), indicating a very strong host-guest interaction and an excellent size and shape match. In both cases, binding was much stronger than in the case of the same guests with cucurbit[6]uril itself, and in the case of Nile Red, binding was also much stronger than with modified beta- or gamma-cyclodextrins. This is partly a result of the partial aromatic nature of the host walls, which allow for pi-pi interactions not possible in cucurbiturils or cyclodextrins. The ability to study its inclusion complexes using either host or guest fluorescence, and the very high binding constants observed, illustrates the versatility and potential usefulness of this new host compound.