オレフィンの範囲とメカニズムのハロアミド化のための一般的なプロセス

臭素原子とアミド窒素をトランスの意味で、オレフィンの二重結合に添加する方法論が説明されています。多くの例で示されているこのプロセスは、オレフィンと反応するBR+の源としてN-ブロモアミドとルイス酸の使用を含みます。アミド基は、ニトリルと、全体的な3成分反応の求核物質として機能する水分子に由来しています。ブロモアミド化は、広範囲のオレフィンとニトリルの一般的です。この反応経路は、ビシナルブロモアミドだけでなく、N-アシルアジリジンとオキサゾリンへのアクセスを提供します。これらから、多くの種類のアミンとアミノアルコールを準備できます。ディアステレオと位置選択の好みを描写する例が提供されています。類似のクロロアミド化反応も説明されています。

A methodology is described for the addition of a bromine atom and an amide nitrogen in a trans sense to an olefinic double bond. The process, which is illustrated by numerous examples, involves the use of an N-bromoamide and a Lewis acid as a source of Br+ which reacts with the olefin. The amide group is derived from a nitrile and a water molecule which serve as nucleophiles for the overall three-component reaction. The bromoamidation is general for a broad range of olefins and nitriles. This reaction pathway provides access not only to vicinal bromoamides but also to N-acyl aziridines and oxazolines. From these, many types of amines and amino alcohols can be prepared. Examples are provided which delineate diastereo- and regioselectivity preferences. An analogous chloroamidation reaction is also described.