水溶性ナイルレッド誘導体の合成と特性

ナイルレッド（化合物A）は、約530 nmで蛍光を発揮し、アポーラ溶媒の良好な量子収量があります。より極性のあるものでは、その蛍光発光は劇的で潜在的に有用である約640 nmにシフトしますが、その量子収率は大幅に減少します。さらに、ナイルレッドは水性媒体の溶解度が非常に低いです。このホワイトペーパーでテストされた仮説は、水溶解基を組み込んだナイルレッド誘導体は、水性媒体で良好な量子収量で蛍光を発し、より有用な波長範囲で640 nmで蛍光を発する傾向があるということです。したがって、3つのナイルレッド誘導体、1〜3を調製しました。化合物1には、ナイルレッドよりも3つのヒドロキシル基がありましたが、驚くほど水性媒体に不溶性でした。ただし、ジカルボン酸2およびカルボキシル酸/スルホン酸誘導体3は、優れた水溶解度を示しました。2および3のスペクトルデータは、水性媒体の640 nm領域での良好な量子収量で実際に蛍光を発揮することを示しました。化合物2および3のこれらの特性は、バイオテクノロジーの蛍光プローブの開発に役立つ可能性があります。

Nile Red (compound A) fluoresces at about 530 nm with good quantum yields in apolar solvents. In more polar ones its fluorescence emission shows a dramatic, and potentially useful, shift to about 640 nm, but its quantum yield is significantly reduced. Further, Nile Red has a very poor solubility in aqueous media. The hypothesis tested in this paper is that Nile Red derivatives that incorporate water-solubilizing groups will tend to fluoresce with good quantum yields in aqueous media, and in the more useful wavelength range around 640 nm. Thus three Nile Red derivatives, 1-3, were prepared. Compound 1 had three hydroxyl groups more than Nile Red, but was surprisingly insoluble in aqueous media. However, the dicarboxylic acid 2 and carboxylic/sulfonic acid derivative 3 showed excellent water solubilities. Spectral data for 2 and 3 showed that they do indeed fluoresce with good quantum yields in the 640 nm region in aqueous media. These properties of compounds 2 and 3 might be useful in the development of fluorescent probes for biotechnology.