アルファインドールおよびイミダゾールリボヌクレオシドの化学選択的脱保護

一連の2 '、3' - イソプロピリデンおよび5 ' - トリティル保護されたアルファインドールおよびアルファ/ベータ - ベンジミダゾールとイミダゾールリボヌクレオシドを、異なる酸で脱保護しました。5 '-vers 2'、3 'の選択性は、アルファインドールリボヌクレオシド系列でギ酸を使用することにより保護されました。室温での形成酸とエーテルの混合物とのアルファインドールリボヌクレオシドの処理により、2 '、3'脱現α-リボヌクレオシドが得られましたが、同じ酸を伴うα-ベンジミダゾールリボヌクレオシドの処理は、5 '脱体型のリボンデュレオシドなしで5'脱型リボンデレオシドを与えたものを提供しました。2 '、3'非保護製品。これらのリボヌクレオシドの構造は、2D（NOESY、居心地、およびHMQC）NMR分光法で解明されました。

A series of 2 ',3 '-isopropylidene and 5 '-trityl-protected alpha-indole and alpha/beta-benzimidazole and imidazole ribonucleosides were deprotected with different acids. Selectivity was achieved for 5 '-versus 2 ',3 '- deprotection by using formic acid in the alpha-indole ribonucleoside series. Treatment of alpha-indole ribonucleosides with a mixture of formic acid and ether at room temperature afforded 2 ',3 '-deprotected alpha-ribonucleosides, whereas treatment of the alpha-benzimidazole ribonucleosides with the same acid afforded the 5 '-deprotected ribonucleoside without any 2 ', 3 '-deprotected products. The structures of these ribonucleosides were elucidated with 2D (NOESY, COSY, and HMQC) NMR spectroscopy.