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Organic letters2007Jan18Vol.9issue(2)

ロジウム(I) - 触媒アレニックカルボサイクリゼーション反応は、デルタおよびイプシロンラクタムを提供します

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, N.I.H., Extramural
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

この文字は、アミドからのデルタおよびイプシロン - ラクタムの調製に対する、ロジウム(I)触媒アレニックオルダー - エンカルボサイクル化反応の範囲を拡張します。さまざまなアレン性プロイオラミドをシクロ異性化して、多くの不飽和デルタラクタムを与えました。さらに、アレニックプロパルギルアミドは、対応するイプシロンラクタムの良好な収率を与えます。これらのリングサイズを所有するラクタムの形成は、遷移金属触媒炭素結合形成戦略を介してめったに達成されませんでした。したがって、このアプローチは、これらの下部構造を合成するための代替戦略を提供します。[反応:テキストを参照]。

この文字は、アミドからのデルタおよびイプシロン - ラクタムの調製に対する、ロジウム(I)触媒アレニックオルダー - エンカルボサイクル化反応の範囲を拡張します。さまざまなアレン性プロイオラミドをシクロ異性化して、多くの不飽和デルタラクタムを与えました。さらに、アレニックプロパルギルアミドは、対応するイプシロンラクタムの良好な収率を与えます。これらのリングサイズを所有するラクタムの形成は、遷移金属触媒炭素結合形成戦略を介してめったに達成されませんでした。したがって、このアプローチは、これらの下部構造を合成するための代替戦略を提供します。[反応:テキストを参照]。

This letter extends the scope of the rhodium(I)-catalyzed allenic Alder-ene carbocyclization reaction to the preparation of delta- and epsilon-lactams from amides. A variety of allenic propiolamides were cycloisomerized to give a number of unsaturated delta-lactams. In addition, allenic propargylamides give good yields of the corresponding epsilon-lactams. Formation of lactams possessing these ring sizes has rarely been accomplished via transition-metal-catalyzed carbon-carbon bond forming strategies. Thus, this approach provides an alternative strategy for synthesizing these substructures. [reaction: see text].

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