メタロポルフィリンによる蛍光および一重項酸素消光のためのモデルシステム

次世代の光線力学療法剤は、ターゲット部位でのみ活性になることにより、無関係な光毒性を最小限に抑えます。この目的のために、多くのメタロポルフィリンの励起状態の消光能力を体系的に調査するためのモデルシステムを開発しました。4座標、平方平面方向（Ag（II）、Cu（II）、Ni（II）、PD（II）、およびZn（II））を好む中央の金属イオンを使用しました。5-（4-アミノフェニル）-10,15,20-トリフェニルポルフィリンに基づくポルフィリン二量体は、遊離塩基ポルフィリンと5炭素アルキル鎖を介して共有結合したメタロポルフィリンの両方を構成しました。二量体の蛍光および一重項酸素量子収量は、それぞれ630 nmと650 nmでプローブされ、遊離塩基ポルフィリンのみの励起をもたらし、各中央金属イオンの消光有効性の比較を可能にしました。これらの結果は、メタロポルフィリンが効率的なクエンチャーとして機能し、新しい光活性化治療剤の設計に役立つ可能性があることを示しています。

Next-generation photodynamic therapy agents will minimize extraneous phototoxicity by being active only at the target site. To this end, we have developed a model system to systematically investigate the excited-state quenching ability of a number of metalloporphyrins. Central metal ions that prefer four-coordinate, square planar orientations (Ag(II), Cu(II), Ni(II), Pd(II), and Zn(II)) were used. Porphyrin dimers based on 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin and comprising both a free base porphyrin and a metalloporphyrin covalently linked through a five-carbon alkyl chain were synthesized. The fluorescence and singlet oxygen quantum yields for the dimers were probed at 630 and 650 nm, respectively, resulting in the excitation of only the free base porphyrin and allowing a comparison of the quenching efficacy of each central metal ion. These results demonstrate that metalloporphyrins can serve as efficient quenchers, and may be useful in the design of novel light-activated therapeutic agents.