Loading...
Organic letters2007Feb15Vol.9issue(4)

TBAFを介したデシリル化のための操作的にシンプルで効率的なワークアップ手順:ハリコンドリン合成への応用

,
,
文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, N.I.H., Extramural
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)を介したT-Butyldimethylsilyl(TBS)脱保護のための操作的にシンプルで効率的なワークアップ方法が開発されました。この手順には、スルホン酸樹脂と炭酸カルシウムの添加が含まれ、その後にろ過と蒸発が含まれます。この方法は、退屈な水相抽出プロセスを排除して、TBAFに由来する過剰なTBAFおよび材料を除去するため、プロトコルを複数のTBS脱保護に非常に適しています。その効率と有用性は、ハリコンドリン合成における1Aから3Aの変換を使用することにより実証されました。[反応:テキストを参照]。

フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)を介したT-Butyldimethylsilyl(TBS)脱保護のための操作的にシンプルで効率的なワークアップ方法が開発されました。この手順には、スルホン酸樹脂と炭酸カルシウムの添加が含まれ、その後にろ過と蒸発が含まれます。この方法は、退屈な水相抽出プロセスを排除して、TBAFに由来する過剰なTBAFおよび材料を除去するため、プロトコルを複数のTBS脱保護に非常に適しています。その効率と有用性は、ハリコンドリン合成における1Aから3Aの変換を使用することにより実証されました。[反応:テキストを参照]。

An operationally simple and efficient workup method for tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-mediated t-butyldimethylsilyl (TBS) deprotection has been developed. The procedure includes addition of a sulfonic acid resin and calcium carbonate, followed by filtration and evaporation. This method eliminates the tedious aqueous-phase extraction process to remove excess TBAF and materials derived from TBAF, thereby making the protocol highly amenable to multiple TBS deprotections. Its efficiency and usefulness were demonstrated by using the transformation of 1a to 3a in the halichondrin synthesis. [reaction: see text].

医師のための臨床サポートサービス

ヒポクラ x マイナビのご紹介

無料会員登録していただくと、さらに便利で効率的な検索が可能になります。

Translated by Google