ピッパーnigrum lからのアミドlは、メラノサイト増殖に類似した影響を及ぼします。

メラニン細胞増殖刺激剤は、皮膚症の潜在的な治療である白斑です。Piper nigrum L.（ピペラチエ科）果実（黒胡pepper）水抽出物とその主要なアルカロイドであるピペリン（1）は、ヴィトロ内のメラノサイト増殖を促進します。ピペリンを含むP. nigrumの粗クロロホルム抽出物は、純粋な化合物の同等の濃度よりも刺激的であり、他の活性成分の存在を示唆しています。ピペリン（1）、ギネンシン（2）、ピペリシド（3）、N-フェルロイルティラミン（4）およびN-イソブチル-2E、4e-ドデカディエナミド（5）は、クロロホルム抽出物から分離されました。それらの活性は、ピペリン、および市販のピペルロングミン（6）およびサフロール（7）、および合成調理されたピペレチン（8）、ピペルンゴミニン（9）および1-（3、4-メチレンジオキシフェニル） - デカン（10）と比較されました。化合物6〜10は、P。nigrumで発生するか、構造的に関連しています。化合物1、2、3、8、9はメラニン細胞の増殖を刺激しましたが、4、5、6、7、10はそうではありませんでした。構造の比較は、メチレンジオキシフェニル機能がメラノサイト刺激活性に不可欠であることを示唆しています。アミド基のアミノ成分とそれをメチレンジオキシフェニル基にリンクする鎖のアミノ成分もさまざまですが、アミド基を所有する化合物も活性でした。したがって、P。nigrumには、メラニン細胞増殖を刺激する能力を備えたいくつかのアミドが含まれています。この発見は、P。nigrum抽出物の白斑の従来の使用をサポートし、この疾患の薬物発達のための新しいリード化合物を提供します。

Melanocyte proliferation stimulants are of interest as potential treatments for the depigmentary skin disorder, vitiligo. Piper nigrum L. (Piperaceae) fruit (black pepper) water extract and its main alkaloid, piperine (1), promote melanocyte proliferation in-vitro. A crude chloroform extract of P. nigrum containing piperine was more stimulatory than an equivalent concentration of the pure compound, suggesting the presence of other active components. Piperine (1), guineensine (2), pipericide (3), N-feruloyltyramine (4) and N-isobutyl-2E, 4E-dodecadienamide (5) were isolated from the chloroform extract. Their activity was compared with piperine and with commercial piperlongumine (6) and safrole (7), and synthetically prepared piperettine (8), piperlonguminine (9) and 1-(3, 4-methylenedioxyphenyl)-decane (10). Compounds 6-10 either occur in P. nigrum or are structurally related. Compounds 1, 2, 3, 8 and 9 stimulated melanocyte proliferation, whereas 4, 5, 6, 7 and 10 did not. Comparison of structures suggests that the methylenedioxyphenyl function is essential for melanocyte stimulatory activity. Only those compounds also possessing an amide group were active, although the amino component of the amide group and chain linking it to the methylenedioxyphenyl group can vary. P. nigrum, therefore, contains several amides with the ability to stimulate melanocyte proliferation. This finding supports the traditional use of P. nigrum extracts in vitiligo and provides new lead compounds for drug development for this disease.