コーヒー飲料中のフェノール/2-フルフリルチオールコンジュゲートの形成に関する定量的研究アロマスターリングの分子メカニズムの理解に向けて

最近同定されたフェノール/チオールコンジュゲートの在庫誘発性臭気の分解、硫黄染みのある臭いのある臭いのある臭気剤2-フリルチオールの濃度、および推定チオール受容性の濃度の濃度に対するより包括的な知識を得るためにトリヒドロキシベンゼンピロガロール（1）、ヒドロキシヒドロキノン（2）、カテコール（3）、4-エチルカテコール（4）、4-メチルカテコール（5）、および3-メチルカテコール（6）、およびフェノール/チオール類似物3-[（2-フリルメチル）スルファニル]カテコール（7）、3- [（2-フリルメチル）スルファニル] -5-エチルカテコール（8）、4- [（2-フリルメチル）スルファニル]ヒドロキシヒドロキノン（9）、および3,44-bis [（2-フリルメチル）スルファニル]ヒドロキシヒドロキノン（10）は、安定した同位体希釈解析（SIDA）によって、新鮮および保存されたコーヒー飲料で定量的に決定されました。2つは、新たに調製したコーヒー醸造物で定量的に優勢なトリヒドロキシベンゼンであることがわかりましたが、この化合物は非常に高い反応性を示し、コーヒー貯蔵中に急速に減少し、コンジュゲート9と10を生成しました。コーヒー飲料中の2-フーリルチオールは2と反応して9と10を与えます。対照的に、共役7は、その初期濃度とその推定前の前駆体であるフェノール3の量が影響を受けなかったため、コーヒー焙煎中にのみ形成されることがわかりました。ストレージによって。インキュベーション時間の増加とともに8の濃度が増加したことに注意するのは興味深いことですが、その推定前駆体4は影響を受けなかったため、クロロゲン酸分解生成物4-ビニルカテコールを介して最も可能性が高い別の形成経路を示しています。この研究は、コーヒー貯蔵中の2-フルフリルチオールの損失が主にヒドロキシヒドロキノンへの臭気剤の酸化的結合によるものであり、共役9および10を生じさせることが初めてであることを示しています。

To gain a more comprehensive knowledge of the contribution of recently identified phenol/thiol conjugates to the storage-induced degradation of odorous thiols, the concentrations of the sulfury-roasty smelling key odorant 2-furfurylthiol and the concentrations of the putative thiol-receptive di- and trihydroxybenzenes pyrogallol (1), hydroxyhydroquinone (2), catechol (3), 4-ethylcatechol (4), 4-methylcatechol (5), and 3-methylcatechol (6), as well as of the phenol/thiol conjugates 3-[(2-furylmethyl)sulfanyl]catechol (7), 3-[(2-furylmethyl)sulfanyl]-5-ethylcatechol (8), 4-[(2-furylmethyl)sulfanyl]hydroxyhydroquinone (9), and 3,4-bis[(2-furylmethyl)sulfanyl]hydroxyhydroquinone (10) were quantitatively determined in fresh and stored coffee beverages by means of stable isotope dilution analyses (SIDA). Although 2 was found to be the quantitatively predominant trihydroxybenzene in freshly prepared coffee brew, this compound exhibited a very high reactivity and decreased rapidly during coffee storage to generate the conjugates 9 and 10. After only 10 min, about 60% of the initial amount of 2-furfurylthiol in a coffee beverage reacted with 2 to give 9 and 10. In contrast, conjugate 7 was found to be exclusively formed during coffee roasting because its initial concentration as well as the amount of its putative precursor, phenol 3, was not affected by storage. It is interesting to note that the concentration of 8 was increased with increasing incubation time, but its putative precursor 4 was not affected, thus indicating another formation pathway most likely via the chlorogenic acid degradation product 4-vinylcatechol. This study demonstrates for the first time that the loss of 2-furfurylthiol during coffee storage is mainly due to the oxidative coupling of the odorant to hydroxyhydroquinone (2), giving rise to the conjugates 9 and 10.