Moffatt-Swern条件下でのアリールアリルアルコールのタンデム酸化/ハロゲン化

アリールアリルアルコールは、過剰なMoffatt-Swern試薬を使用して、ハロゲン化不飽和ケトンまたはアリルハロゲン化物に変換されます。電子不足の芳香環は、ハロゲン化ケトンの形成を支持し、オルトまたはパラの位置の電子誘導置換基は、ハロゲン化アリルの形成を支持します。酸化/ハロゲン化反応は、塩化オキサリルと臭化オキサリルの両方でうまく機能し、それぞれ対応する塩化物または臭化物へのアクセスを提供します。

Aryl allylic alcohols are converted to halogenated unsaturated ketones or allylic halides using excess Moffatt-Swern reagent. Electron-poor aromatic rings favor formation of the halogenated ketone, while electron-donating substituents in the ortho or para positions favor formation of the allylic halide. The oxidation/halogenation reaction performs well with both oxalyl chloride and oxalyl bromide, providing access to the corresponding chlorides or bromides, respectively.