2'-epi-orobancholとsolanacol、2つのユニークなストリゴラクトン、根寄生虫の発芽刺激剤、タバコが生成する

タバコ（Nicotiana Tabacum L.）によって生成された根のホロパラシティック雑草の発芽刺激剤（Orobanche and Phelipanche spp。）が精製され、特徴付けられました。タバコの根の滲出液には少なくとも5つの異なる刺激剤が含まれており、LC-MS/MS分析により、4つの異文字がストリゴラクトンであることが明らかになりました。テトラデヒドロストリゴル異性体、ジドヒドロストリゴール異性体、および2つのストライゴル異性体。Strigolの2つの異性体は、NMRおよびGC-MSデータを合成標準のデータと比較することにより、（+） - Orobancholおよびその2'-Epimerとして特定されました。明るい黄色のタバコ栽培品種の主要な刺激剤であるテトラデヒドロストリゴール異性体の構造は、4-アルファヒドロキシ-5,8-ジメチル-GR24 [（e）-4-アルファヒドロキシ-5,8-ジメチル-3-（4-メチル-5-オックス-2,-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2--dylofurfurfurudy）として決定されました-dihydro-3 h-indeno [1,2- b] furan-2（8b h）-One]およびソラナコールと名付けられました。2'-epi-orobancholとsolanacolは、それぞれ2'-EPI立体化学とベンゼン環を持つ最初の天然ストリゴラクトンです。

Germination stimulants for root holoparasitic weeds broomrapes ( Orobanche and Phelipanche spp.) produced by tobacco ( Nicotiana tabacum L.) were purified and characterized. The root exudates of tobacco contained at least five different stimulants, and LC-MS/MS analyses revealed that four of them were strigolactones; a tetradehydrostrigol isomer, a didehydrostrigol isomer, and two strigol isomers. The two isomers of strigol were identified as (+)-orobanchol and its 2'-epimer by comparison of NMR and GC- and LC-MS data with those of synthetic standards. The structure of the tetradehydrostrigol isomer, the major stimulant of the bright yellow tobacco cultivars, was determined as 4-alpha-hydroxy-5,8-dimethyl-GR24 [( E)-4-alpha-hydroxy-5,8-dimethyl-3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)methylene)-3a,4-dihydro-3 H-indeno[1,2- b]furan-2(8b H)-one] and named solanacol. 2'-Epi-orobanchol and solanacol are the first natural strigolactones having a 2'-epi stereochemistry and a benzene ring, respectively.