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4-クロロメトキシインドールは、Vicia Fabaで自然に存在する化合物であり、亜硝酸塩と容易に反応してN-ニトロソ化合物を形成できます。このin vitro研究では、窒素化4-クロロ-6-メトキシインドールとその構造アナログ4-クロロインドールの潜在的な遺伝毒性効果を、サルモネラと中国のハムスターV79細胞の両方を使用して初めて評価しました。さらに、これらの化合物によるV79細胞におけるギャップ接合部間の細胞間通信の阻害が決定されました。これは、腫瘍促進活性の検証済みパラメーターです。ほとんどのアッセイは、アブラナ島で自然に発生する化合物であるニトロス化インドール-3-アセトニトリルでも行われました。両方の窒化したクロロインドールは、外因性の代謝活性化を必要とせずにサルモネラTyphimurium Ta100に対して非常に変異原性であり、姉妹クロマティド交換の強力な誘導者でした。窒素化されたインドール-3-アセトニトリルは、はるかに高い濃度ですが、同じ効果を生成しました。ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子座を使用した順方向突然変異アッセイで、ニトロソル化クロロインドールについて曖昧な結果が得られました。すべての窒素化されたインドール化合物は、ギャップ接合部の細胞間通信を有意に阻害しました。これらの結果は、窒素化されたクロロインドールと窒素化されたインドール-3-アセトニトリルは、腫瘍促進能力の潜在的な患者および薬剤と見なされるべきであることを示しています。
4-クロロメトキシインドールは、Vicia Fabaで自然に存在する化合物であり、亜硝酸塩と容易に反応してN-ニトロソ化合物を形成できます。このin vitro研究では、窒素化4-クロロ-6-メトキシインドールとその構造アナログ4-クロロインドールの潜在的な遺伝毒性効果を、サルモネラと中国のハムスターV79細胞の両方を使用して初めて評価しました。さらに、これらの化合物によるV79細胞におけるギャップ接合部間の細胞間通信の阻害が決定されました。これは、腫瘍促進活性の検証済みパラメーターです。ほとんどのアッセイは、アブラナ島で自然に発生する化合物であるニトロス化インドール-3-アセトニトリルでも行われました。両方の窒化したクロロインドールは、外因性の代謝活性化を必要とせずにサルモネラTyphimurium Ta100に対して非常に変異原性であり、姉妹クロマティド交換の強力な誘導者でした。窒素化されたインドール-3-アセトニトリルは、はるかに高い濃度ですが、同じ効果を生成しました。ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子座を使用した順方向突然変異アッセイで、ニトロソル化クロロインドールについて曖昧な結果が得られました。すべての窒素化されたインドール化合物は、ギャップ接合部の細胞間通信を有意に阻害しました。これらの結果は、窒素化されたクロロインドールと窒素化されたインドール-3-アセトニトリルは、腫瘍促進能力の潜在的な患者および薬剤と見なされるべきであることを示しています。
4-chloro-methoxyindole is a naturally occurring compound in Vicia faba which can easily react with nitrite to form a N-nitroso compound. In this in vitro study, the potential genotoxic effects of nitrosated 4-chloro-6-methoxyindole and its structural analogue 4-chloroindole were evaluated for the first time by using both Salmonella and Chinese hamster V79 cells. Additionally, the inhibition of gap junctional intercellular communication in V79 cells by these compounds was determined; this is a validated parameter for tumor-promoting activity. Most assays were also performed with nitrosated indole-3-acetonitrile, a naturally occurring compound in brassicas. Both nitrosated chloroindoles were highly mutagenic to Salmonella typhimurium TA100 without the need of exogenous metabolic activation and were potent inducers of Sister Chromatid Exchanges. Nitrosated indole-3-acetonitrile generated the same effects, although at much higher concentrations. Equivocal results were obtained for the nitrosated chloroindoles in a forward mutation assay using the hypoxanthine guaninephosphoribosyltransferase locus. All nitrosated indole compounds significantly inhibited gap junctional intercellular communication. These results indicate that nitrosated chloroindoles and nitrosated indole-3-acetonitrile should be considered as mutagens and agents with potential tumor-promoting capacity.
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