構造的に関連する17アルファ - アルキルアナボリックステロイドに共通する尿中代謝産物の検出および競走馬のドーピング検査への適用：メタンディエノン、メタンドリオール、およびオキシメトロン

17アルファメチルと17beta-ヒドロキシ基を所有するアナボリックステロイドであるメタンジアノン、メタンドリオール、およびオキシメトロンは、治療目的のための経口製剤として開発されました。ただし、レースのパフォーマンスを向上させるために、競走馬で使用されています。ヒトでは、17アルファメチルテストステロン、メスタノロン、メタンディアノン、メタンドリオール、オキシメトロンを含む17アルファメチルおよび17ベタヒドロキシ基を備えた構造的に関連するアナボリックステロイドが共通の代謝産物を持っていることが報告されています。この研究では、17アルファメチルテストステロンとメスタノロンのメタボライトが、オキシメトロン、メタンディエノン、およびメタンドリオールの投与後に馬尿で検出されたことがわかりました。分析データに基づいて、これらが5つの構造的に関連するステロイド、17alphaメチルテストステロン、メスタノロン、オキシメトロン、メタンディアノン、およびメタンドリオールの一般的な代謝物であることを確認しました。さらに、馬のメタンドリオールとオキシメトロンのこれまで未知の尿中代謝物を検出しました。親ステロイド自体は、17アルファメチルテストステロンとメスタノロンに共通する代謝産物を除き、メタンドリオールの投与後に馬尿で検出されました。一方、オキシメトロンの主要な代謝物は、2-ヒドロキシメチル-17アルファ - メチル-5アルファアンドロスタン-3,17beta-ジオールおよび2,17alpha-di（ヒドロキシメシル）-5Alphaの立体異性体であると推定される代謝産物を除いて、メスタノロンでした。-ANDROSTAN-3,17BETA-DIOL。一般的な代謝物と他の主要な代謝物の同時検出は、競走馬のドーピングテストのために候補者が管理するステロイドを絞り込むのに役立ちます。

Methandienone, methandriol, and oxymetholone, which are anabolic steroids possessing 17alpha-methyl and 17beta-hydroxy groups, were developed as oral formulations for therapeutic purposes. However, they have been used in racehorses to enhance racing performance. In humans, it has been reported that structurally related anabolic steroids having the 17alpha-methyl and 17beta-hydroxy groups, including 17alpha-methyltestosterone, mestanolone, methandienone, methandriol, and oxymetholone, have metabolites in common. In this study, we found that metabolites common to those of 17alpha-methyltestosterone and mestanolone were detected in horse urine after the administration of oxymetholone, methandienone, and methandriol. Based on analytical data, we confirmed these to be the common metabolites of five structurally related steroids, 17alpha-methyltestosterone, mestanolone, oxymetholone, methandienone, and methandriol. Furthermore, we detected hitherto unknown urinary metabolites of methandriol and oxymetholone in horses. The parent steroid itself was detected in horse urine after the administration of methandriol, other than metabolites common to 17alpha-methyltestosterone and mestanolone. On the other hand, the major metabolite of oxymetholone was mestanolone, aside from metabolites presumed to be the stereoisomers of 2-hydroxymethyl-17alpha-methyl-5alpha-androstan-3,17beta-diol and 2,17alpha-di(hydroxymethyl)-5alpha-androstan-3,17beta-diol. The simultaneous detection of common metabolites and other main metabolites would help us narrow down the candidate-administered steroid for the doping tests in racehorses.