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Organic letters2008Aug07Vol.10issue(15)

塩化物を調節する分子バルブとしてのカルボニル基は、スワラミドに結合します

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

イオンチャネルの機能的模倣にとって、アニオンの合成受容体へのアニオンの依存性結合は重要です。カルボニル基をバルブとして使用して、陰イオン結合空洞を開閉できる新しい塩化物イオン受容体について説明します。非極性溶媒では、カルボニルは、四分子NHSとの分子内水素結合を介して塩化物結合を排除します。極性溶媒では、分子内水素結合の破壊はカルボニル基を再配分し、陰イオン結合空洞を開きます。

イオンチャネルの機能的模倣にとって、アニオンの合成受容体へのアニオンの依存性結合は重要です。カルボニル基をバルブとして使用して、陰イオン結合空洞を開閉できる新しい塩化物イオン受容体について説明します。非極性溶媒では、カルボニルは、四分子NHSとの分子内水素結合を介して塩化物結合を排除します。極性溶媒では、分子内水素結合の破壊はカルボニル基を再配分し、陰イオン結合空洞を開きます。

Environment-sensitive binding of anions to synthetic receptors is important for the functional mimicry of ion channels. We describe new squaramide-based chloride ion receptors whose anion binding cavity can be opened and closed by using carbonyl groups as valves. In nonpolar solvents, the carbonyls preclude chloride binding via intramolecular hydrogen bonding with the squaramide NHs. In polar solvents, disruption of the intramolecular hydrogen bonds reorients the carbonyl groups and opens the anion-binding cavity.

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