ワンポット有機触媒ドミノマイケル/アルファアルキル化反応：直接的な触媒エナンチオ選択的シクロプロパン化とシクロペンタン反応

ブロモマロネートまたはブロモアセトアセテートエステルとアルファの間の1ポットの有機触媒ドミノマイケル/アルファアルキル化反応の発達は、ベータ不飽和アルデヒドを提示します。基質としてのカイラルアミン触媒反応は、優れたジアステレオ選択性と最大99％EEを伴う高収量で、対応する2-フォルミルシクロプロパン誘導体にアクセスすることができます。触媒ドミノマイケル/アルファアルキル化反応は、4-ブロモアセトアセテートとENALの間で、93-99％EEで良好から高収量の官能化シクロペンタノンを合成するためのルートを提供します。有機触媒反応の産物は、それぞれ対応するシクロプロパノールおよびシクロペンタノールに対する高いジアステレオセレクト率でも減少しました。さらに、アミンとヘテロサイクリックカルベン触媒（AHCC）のワンポットの組み合わせにより、ブロモマロネートとエナールの間の反応からベータマロネートエステル（91-97％EE）の非常にエナンチオ選択的合成が可能になりました。タンデム触媒には、触媒ドミノ反応に続いて、2-フォルミルシクロプロパン中間体の触媒的化学化学選択的リングオープンが含まれていました。

The development of one-pot organocatalytic domino Michael/alpha-alkylation reactions between bromomalonates or bromoacetoacetate esters and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The chiral-amine-catalyzed reactions with bromomalonates as substrates give access to the corresponding 2-formylcyclopropane derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity and up to 99 % ee. The catalytic domino Michael/alpha-alkylation reactions between 4-bromo-acetoacetate and enals provide a route for the synthesis of functionalized cyclopentanones in good to high yields with 93-99 % ee. The products from the organocatalytic reactions were also reduced with high diastereoselectivity to the corresponding cyclopropanols and cyclopentanols, respectively. Moreover, one-pot combinations of amine and heterocyclic carbene catalysis (AHCC) enabled the highly enantioselective synthesis of beta-malonate esters (91-97 % ee) from the reaction between bromomalonates and enals. The tandem catalysis included the catalytic domino reaction followed by catalytic in situ chemoselective ring-opening of the 2-formylcyclopropane intermediates.