ルイス酸またはブレンステッド酸酸性酸酸酸化反応は、活性化炭素窒素、窒素窒素、およびヨウ素ニトロゲンの二重結合化合物を伴うビニリデンシクロプロパンの触媒反応反応

活性化炭素窒素、窒素窒素、およびヨウ素ニトロゲンの二重結合化合物を伴うビニリデンシクロプロパン（VDCPS）のルイス酸またはブレンステッド酸触媒反応が徹底的に調査されています。ピロリジンと1,2,3,4-テトラヒドロキノリン誘導体は、A [3+2]環境または分子内フリーデルクラフト反応経路により、エチル（アリリミーノ）アセテート2とのVDCPS 1の酢酸2との反応で良好な収率で形成できることがわかりました。これらの結果に基づいて、N-トルエン-4-スルホニル（N-TS）イミン5およびジイソプロピラゾジカルボン酸などの活性化炭素窒素および窒素窒素二重結合化合物（7）も、VDCPSと反応できることがわかりました。1 Lewis酸の存在下で中程度から良好な収量で[3+2] cycloaddition製品を提供する。n-tert-butoxycarbonyl aldimine 9を基質として使用すると、6員環化産物10および11を、ブレンステッド酸、トリフルオロメタンスルホン酸（TFOH）の存在下で中程度の収率で形成されました。VDCPS 1のN-TS-イミノフェニルヨウ素（12）との反応は、（cuotf）（2）c（6）h（6）の存在下でも実行され、窒素含有インデン誘導体13が得られたことがわかりました。アジリジネーション製品ではなく。得られた結果に基づいて、これらすべての変換のもっともらしいメカニズムについて説明します。

Lewis acid or Brønsted acid catalyzed reactions of vinylidene cyclopropanes (VDCPs), 1, with activated carbon-nitrogen, nitrogen-nitrogen, and iodine-nitrogen double-bond-containing compounds have been thoroughly investigated. We found that pyrrolidine and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives can be formed in good yields in the reactions of VDCPs 1 with ethyl (arylimino)acetates 2 by a [3+2] cycloaddition or intramolecular Friedel-Crafts reaction pathway. Based on these results, we found that activated carbon-nitrogen and nitrogen-nitrogen double-bond-containing compounds, such as N-toluene-4-sulfonyl (N-Ts) imines 5 and diisopropylazodicarboxylate (7), can also react with VDCPs 1 to give [3+2] cycloaddition products in moderate to good yields in the presence of a Lewis acid. When N-tert-butoxycarbonyl aldimine 9 was used as the substrate, six-membered cycloaddition products 10 and 11 were formed in moderate yields in the presence of a Brønsted acid, trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). The reactions of VDCPs 1 with N-Ts-iminophenyliodinane (12) were also carried out in the presence of (CuOTf)(2)C(6)H(6) and it was found that nitrogen-containing indene derivatives 13 were obtained, rather than the aziridination products. Plausible mechanisms for all of these transformations are discussed, based on the obtained results.