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Bioorganicheskaia khimiia20080101Vol.34issue(6)

[位相移動条件下でのN-アセチルグルコサミンのヘテロアロマティックNベータグリコシドの合成:II]

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PMID:19088756DOI:
文献タイプ:
  • English Abstract
  • Journal Article
概要
Abstract

位相伝達条件下でのさまざまな類似のない、またはC4-、C5-、またはC6モノサブスタットインドリン-2-Monosubstitedの位置移動条件下での様々なN-BETAグルコサミネーションが研究されました。地位化選択性は、(1)H NMR分光法とX線分析によって明確に証明されました。芳香環のC7に置換基の存在は、異性体N-betaとo-beta-d-グルコサミニドの混合物の形成またはオキサゾリンおよび/または2-アセトアミドグリカルの形成につながります。

位相伝達条件下でのさまざまな類似のない、またはC4-、C5-、またはC6モノサブスタットインドリン-2-Monosubstitedの位置移動条件下での様々なN-BETAグルコサミネーションが研究されました。地位化選択性は、(1)H NMR分光法とX線分析によって明確に証明されました。芳香環のC7に置換基の存在は、異性体N-betaとo-beta-d-グルコサミニドの混合物の形成またはオキサゾリンおよび/または2-アセトアミドグリカルの形成につながります。

Regioselective N-beta-glucosamination of various unsubstituted or C4-, C5-, or C6-monosubstituted indolin-2-ones under phase transfer conditions was studied. The regioselectivity was unambiguously proved by (1)H NMR spectroscopy and X-ray analysis. The presence of a substituent at C7 of the aromatic ring leads to the formation of either a mixture of isomeric N-beta- and O-beta-D-glucosaminides or only oxazoline and/or 2-acetamidoglycal irrespective of the reaction conditions.

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