パラジウム（II）によるスチレンの合成 - 酢酸ビニルを使用して、アリールボロン酸とアリールトリフルオロ酸塩の触媒ビニル化

反応の一つ：パラジウム（II）触媒を使用したアリールボロン酸またはアリールトリフルオロ酸塩の治療（II）触媒を使用して、対応するスティーレンを与えます（スキームを参照）。パラジウム再酸化剤は必要ありません。ビニールは、パラジウム（II）触媒の存在下で、アロマティックおよびヘテロアロマティックボロン酸またはアリールトリフルオロ酸塩の酢酸ビニルを伴うアリールトリフルオロ酸塩の非耐毒条件下で行われます。このヘック反応は、塩基がない場合、140度Cで30分未満でマイクロ波加熱とともに進行し、さまざまな置換基を許容します。パラジウム再酸化剤は必要ありません。ビニル化は非耐性条件下で行われます。質量分析（エレクトロスプレーイオン化質量分析（ESIMS）およびタンデム質量分析（MS/MS））を使用して、進行中の反応におけるカチオン性パラジウム含有複合体を特定しました。検出された主要な中間体は、重水素化酢酸ビニルを使用した実験とともに、触媒活性化水素種の存在をサポートし、それはスチレン産物を生成する酢酸ビニルではなくエチレンのアリール化であるということです。反応のメカニズムは、上記のパラジウム（II）中間体の観点から議論されています。

One Heck of a reaction: Treatment of arylboronic acids or aryltrifluoroborates with vinyl acetate by using a palladium(II) catalyst gives the corresponding styrenes (see scheme). No palladium reoxidant is needed and the vinylation is performed under non-inert conditionsReactions of aromatic and heteroaromatic boronic acids or aryltrifluoroborate salts with vinyl acetate in the presence of a palladium(II) catalyst give the corresponding styrenes in good yields. This Heck reaction proceeds with microwave heating in less than 30 min at 140 degrees C in the absence of base and tolerates a variety of substituents. No palladium reoxidant is needed and the vinylation is performed under non-inert conditions. Mass spectrometry (electrospray ionization mass spectrometry (ESIMS) and tandem mass spectrometry (MS/MS)) was used to identify cationic palladium-containing complexes in ongoing reactions. The key intermediates that have been detected, together with experiments that used deuterated vinyl acetate, support the existence of catalytically active palladium hydride species, and that it is the arylation of ethylene, not vinyl acetate, which generates the styrene product. The mechanism of the reaction is discussed in terms of the palladium(II) intermediates mentioned above.