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The Journal of organic chemistry2009Aug07Vol.74issue(15)

ペンタフルオロスルファニル(SF5)ピロールカルボン酸エステルの調製

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

ペンタフルオロスルファニル基を持つピロール誘導体は現在不明です。この論文では、SF5置換ピロールカルボン酸エステルの容易な調製が良好な収率で報告されています。アゾメチンYlideのペンタフルオロスルファニルアルキンへの環状付加を利用して、一連のジヒドロピロールを調製し、それぞれの1tert-ブチル-4-(ペンタフルオロスルファニル)ピルロール-2-カルボン酸エステルに酸化しました。触媒トリフル酸によるこれらのピロールのさらなる処理により、Tert-Butyl基の除去が可能になりました。

ペンタフルオロスルファニル基を持つピロール誘導体は現在不明です。この論文では、SF5置換ピロールカルボン酸エステルの容易な調製が良好な収率で報告されています。アゾメチンYlideのペンタフルオロスルファニルアルキンへの環状付加を利用して、一連のジヒドロピロールを調製し、それぞれの1tert-ブチル-4-(ペンタフルオロスルファニル)ピルロール-2-カルボン酸エステルに酸化しました。触媒トリフル酸によるこれらのピロールのさらなる処理により、Tert-Butyl基の除去が可能になりました。

Pyrrole derivatives bearing a pentafluorosulfanyl group are currently unknown. In this paper, a facile preparation of SF5-substituted pyrrole carboxylic acid esters in good yield is reported. Utilizing the cycloaddition of an azomethine ylide to pentafluorosulfanylalkynes, a series of dihydropyrroles were prepared and oxidized to the respective 1-tert-butyl-4-(pentafluorosulfanyl)pyrrole-2-carboxylic acid esters in good yield. Further treatment of these pyrroles with catalytic triflic acid allowed removal of the tert-butyl group.

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