プランバギンとフェニル-2-アミノ-1-チオグルコシドのコンジュゲートは、マイコチオールの生合成に関与するデアセチラーゼであるMshbを阻害します。

N-アセチルグルコサミニルイノシトール（GlcNAC-INS） - デアセチラーゼ（MSHB）およびマイコバクテリアおよびその他のアクチノマイセテに存在する構造的に関連するアミダーゼ（MCA）とマイコチオール-S結合アミダーゼ（MCA）は、マイコチオールの生物症およびゼノビオスの生体系生物様体に関与しています。それぞれ。GLCNAC-INSの基質類似体を使用して、MSHBはGLCNAC-INSに存在するアグリコンとしてイノシトールの著しい好みを示しました。10個のチオグリコシド、7シクロヘキシル-2-デオキシ-2-C-アルキルグルコシド、および4酸化還元サイクラーによるMSHBおよびMCAの阻害を評価しました。後者には、2〜5メチレン炭素を介してテザー化されたプランバギンと、フェニル-2-デオキシ-2-アミノ-1-チオ-D-グルコピラノシドへのアミド結合が含まれていました。これらは、MSHBの阻害剤としてテストされた21の化合物の中で最も強力であることが証明されました。それらの抑制効力は、スペーサーの長さによって異なり、最も長いスペーサーの化合物が最も効果的でした。

N-Acetylglucosaminylinositol (GlcNAc-Ins)-deacetylase (MshB) and mycothiol-S-conjugate amidase (Mca), structurally related amidases present in mycobacteria and other Actinomycetes, are involved in the biosynthesis of mycothiol and in the detoxification of xenobiotics as their mycothiol-S-conjugates, respectively. With substrate analogs of GlcNAc-Ins, MshB showed a marked preference for inositol as the aglycon present in GlcNAc-Ins. The inhibition of MshB and Mca by 10 thioglycosides, 7 cyclohexyl-2-deoxy-2-C-alkylglucosides, and 4 redox cyclers was evaluated. The latter contained plumbagin tethered via 2 to 5 methylene carbons and an amide linkage to phenyl-2-deoxy-2-amino-1-thio-alpha-d-glucopyranoside. These proved to be the most potent amongst the 21 compounds tested as inhibitors of MshB. Their inhibitory potency varied with the length of the spacer, with the compound with longest spacer being the most effective.