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Annales pharmaceutiques francaises2010Mar01Vol.68issue(2)

ガスクロマトグラフィーによるエナンチオマーの分離のためのキラルセレクターとしての誘導体化シクロデキストリンの使用

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Review
概要
Abstract

ガスクロマトグラフィーによってキラルの固定相(CSP)として使用される誘導体化シクロデキストリン上のさまざまなキラル化合物のエナンチオ脱皮の最先端がレビューされています。Heptakis(2,3,6-O-トリメチル) - ベタシクロデキストリンおよびオクタキス(3-O-ブタノイル-2,6-Di-O-ペンチル) - ガンマシクロデキストリン(Lipodex E)は、どちらかの半分のポリシロキサンに溶解していますまたは、ポリ(ジメチルシロキサン)(Chirasil-Dex)に結合し、最も人気のあるキラルセレクターであることが証明されました。特別なアプリケーションは、ヘプタキス(2,3-di-o-アセチル-6-O- butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrinおよびheptakis(2,3-di-o-methyl-6-o-tert-の使用を指します。butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrin。エナンチオ選択性は一般に低く、1.02 <alpha <1.20の範囲で、-delta(d、l)(deltag)= rt ln(alpha)に対応して、100度Cで0.014-0.14 kcal/molキラリティ認識に関する信頼できる機械的研究はまだありません。簡潔な熱力学的パラメーターは、1.5 <alpha <10の大きなエナンチオセレクティビティを含む選択されたシステムで測定されています。単一のガスクロマトグラフィー走行中の異なるクラスのキラル化合物にエナンチオ脱皮の範囲を拡張するために、水素結合と包含型セレクターに基づく混合キラルの固定相が開発されました。Chirasil-beta-Dexでコーティングされた小型毛細血管柱(100 cm x 50 microM I.D.)をエナンチオ選択的ガスクロマトグラフィー(GC)で使用し、超臨界液クロマトグラフィー(SFC)、液体クロマトグラフィー(LC)および毛細血管株式像(CEC)で利用しました(CEC)(CEC)(CEC)(CEC)統一されたエナンチオ選択的アプローチ)。誘導体化された線形デキストリン(Acyclodextrins)は、誘導体化シクロデキストリンに関連する分子包有物の役割に挑戦するキラリティ認識を示すことが証明されました。(Semi) - GCによる前提条件のエナンチオ脱皮は進歩しています。

ガスクロマトグラフィーによってキラルの固定相(CSP)として使用される誘導体化シクロデキストリン上のさまざまなキラル化合物のエナンチオ脱皮の最先端がレビューされています。Heptakis(2,3,6-O-トリメチル) - ベタシクロデキストリンおよびオクタキス(3-O-ブタノイル-2,6-Di-O-ペンチル) - ガンマシクロデキストリン(Lipodex E)は、どちらかの半分のポリシロキサンに溶解していますまたは、ポリ(ジメチルシロキサン)(Chirasil-Dex)に結合し、最も人気のあるキラルセレクターであることが証明されました。特別なアプリケーションは、ヘプタキス(2,3-di-o-アセチル-6-O- butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrinおよびheptakis(2,3-di-o-methyl-6-o-tert-の使用を指します。butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrin。エナンチオ選択性は一般に低く、1.02 <alpha <1.20の範囲で、-delta(d、l)(deltag)= rt ln(alpha)に対応して、100度Cで0.014-0.14 kcal/molキラリティ認識に関する信頼できる機械的研究はまだありません。簡潔な熱力学的パラメーターは、1.5 <alpha <10の大きなエナンチオセレクティビティを含む選択されたシステムで測定されています。単一のガスクロマトグラフィー走行中の異なるクラスのキラル化合物にエナンチオ脱皮の範囲を拡張するために、水素結合と包含型セレクターに基づく混合キラルの固定相が開発されました。Chirasil-beta-Dexでコーティングされた小型毛細血管柱(100 cm x 50 microM I.D.)をエナンチオ選択的ガスクロマトグラフィー(GC)で使用し、超臨界液クロマトグラフィー(SFC)、液体クロマトグラフィー(LC)および毛細血管株式像(CEC)で利用しました(CEC)(CEC)(CEC)(CEC)統一されたエナンチオ選択的アプローチ)。誘導体化された線形デキストリン(Acyclodextrins)は、誘導体化シクロデキストリンに関連する分子包有物の役割に挑戦するキラリティ認識を示すことが証明されました。(Semi) - GCによる前提条件のエナンチオ脱皮は進歩しています。

The state-of-the-art of enantioseparations of various chiral compounds on derivatized cyclodextrins, employed as chiral stationary phases (CSPs) by gas chromatography, is reviewed. Heptakis(2,3,6-O-trimethyl)-beta-cyclodextrin and octakis(3-O-butanoyl-2,6-di-O-pentyl)-gamma-cyclodextrin (Lipodex E), either dissolved in a semipolar polysiloxane or bonded to poly(dimethylsiloxane) (Chirasil-Dex), proved to be the most popular chiral selectors. Special applications refer to the use of heptakis (2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrin and heptakis(2,3-di-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrin. Enantioselectivity is generally low with enantioseparation factors in the range of 1.02<alpha<1.20, corresponding to -Delta(D,L)(DeltaG)=RT ln(alpha) of only 0.014-0.14 kcal/mol at 100 degrees C. Therefore, reliable mechanistic studies on chirality recognition are still absent. Concise thermodynamic parameters have been measured in selected systems which involve large enantioselectivies of 1.5<alpha<10. In order to extend the scope of enantioseparations to different classes of chiral compounds in a single gas chromatographic run, mixed chiral stationary phases based on hydrogen-bonding and inclusion-type selectors have been developed. Miniaturized capillary columns (100 cm x 50 microm i.d.) coated with Chirasil-beta-Dex were used in enantioselective gas chromatography (GC) and also utilized in supercritical fluid chromatography (SFC), liquid chromatography (LC) and capillary electrochromatography (CEC) (unified enantioselective approach). Derivatized linear dextrins (acyclodextrins) proved to exhibit chirality recognition which challenges the role of molecular inclusion associated with derivatized cyclodextrins. (Semi)-preparative enantioseparations by GC have been advanced.

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